Salicylan fenylu

Salicylan fenylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-hydroksybenzoesan fenylu Inne nazwy i oznaczenia salol, ester fenylowy kwasu salicylowego, dawn. salicylan fenylowy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwne kryształy lub biały, krystaliczny proszek o charakterystycznym zapachu[1]
Wzór Hilla	C13H10O3
Masa molowa	214,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	118-55-8
PubChem	8361
DrugBank	DB11071
SMILES C1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2O
InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H InChIKey ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 150 mg/L w innych rozpuszczalnikach bardzo łatwo w eterze etylowym łatwo w etanolu Temperatura topnienia 41,4 °C Temperatura wrzenia 173 °C (12 mmHg)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Numer RTECS VO6125000 Dawka śmiertelna LD50 3 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kwas salicylowy, kwas acetylosalicylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G04 BX12
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne

Salicylan fenylu (salol, łac. Phenylis salicylas FP VI, syn. Salolum, Phenylum salicylicum, Phenylium salicylicum, ang. Phenyl salicylate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów. Jest to ester fenylowy kwasu salicylowego. Salol nie jest ujęty w Farmakopei Europejskiej. Wymagania jakościowe określają Farmakopee narodowe danego kraju lub inne dokumenty normatywne. W Polsce na stan obecny (2021) wymagania jakościowe dla surowca farmaceutycznego określa monografia szczegółowa salicylanu fenylu ujęta w Farmakopei Polskiej VI (2002).

Stosowany w medycynie jako lek odkażający przewód pokarmowy i drogi moczowe, a także w leczeniu biegunek bakteryjnych oraz nieżycie jelit^[1][3]

Spośród dostępnych dawniej wielu preparatów prostych i złożonych^[4] (Salolum tabl. 0,5g subst. pro receptura, Salotannal tabl. (salol 0,3g + tannalbina 0,3g), Salolum cum Extracto Belladonnae tabl. (salol 0,5g + wyciąg z pokrzyku wilczej jagody 15 mg)^[5] jedynym zarejestrowanym i produkowanym w Polsce (2018) jest lek Urosal tabletki – preparat złożony, zawiera po 300 mg metenaminy (urotropiny) oraz salolu.^[6][7].

Salol został otrzymany (1886) i wprowadzony (1887) do leczenia zakażeń układu moczowego przez Marcelego Nenckiego. Na skalę przemysłową syntetyzowany różnymi metodami, m.in. przez ogrzewanie kwasu salicylowego z fenolem, w obecności trichlorku fosforu^[8]

Dawki maksymalne (dosis maxima): jednorazowa (pro dosi) 1 g, dobowa (pro die) 3 g^[1].

Salol wykazuje reaktywność charakterystyczną dla fenoli: ulega reakcji dimeryzacji, nitrozowania i diazowania. W reakcji z FeCl₃ daje związek kompleksowy o fioletowym zabarwieniu.