JWH-081
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
(4-metoksynaftalen-1-ylo)-(1-pentyloindol-3-ilo)metanon |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór Hilla |
C25H25NO2 |
| Masa molowa |
371,47 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
210179-46-7 |
| PubChem |
10547208 |
| SMILES |
CCCCCn3c1ccccc1c(c3)C(=O)c4c2ccccc2c(OC)cc4
|
|
| InChI |
InChI=1S/C25H25NO2/c1-3-4-9-16-26-17-22(19-11-7-8-13-23(19)26)25(27)21-14-15-24(28-2)20-12-6-5-10-18(20)21/h5-8,10-15,17H,3-4,9,16H2,1-2H3
|
| InChIKey |
UBMPKJKGUQDHRM-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
JWH-018 |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
JWH-081 – organiczny związek chemiczny, analgetyk i substancja psychoaktywna z grupy kannabinoidów. Wprowadzony do organizmu pobudza receptory kannabinoidowe[2], jest dość selektywnym agonistą receptora CB1 ze stałą inhibicji Ki 1,2 nM i około dziesięć razy mniejszym powinowactwem do CB2[3]. Został odkryty i po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Johna W. Huffmana, od którego nazwiska pochodzi nazwa JWH dla tej rodziny związków. Ze względu na wykrycie w dopalaczach został on uznany w Polsce w 2011 roku za środek odurzający grupy I-N[4].
Przypisy
- ↑ JWH 081 [online], karta charakterystyki produktu Cayman Chemical Company, numer katalogowy: 10579 [dostęp 2022-10-27] (ang.).
- ↑ Mie MieM.M. Aung Mie MieM.M. i inni, Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding, „Drug and Alcohol Dependence”, 60 (2), 2000, s. 133–140, DOI: 10.1016/S0376-8716(99)00152-0, PMID: 10940540 (ang.).
- ↑ John W.J.W. Huffman John W.J.W. i inni, Structure–activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB2 receptor agonists, „Bioorganic and Medicinal Chemistry”, 13 (1), 2005, s. 89–112, DOI: 10.1016/j.bmc.2004.09.050, PMID: 15582455 (ang.).
- ↑ Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii, Dz. U. z 2011 r. Nr 105, poz. 614 (ISAP) .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Kannabinoidy roślinne (fitokannabinoidy) |
|
|---|
| Metabolity kannabinoidów |
|
|---|
| Endokannabinoidy |
- anandamid (AEA)
- N-arachidonoilodopamina (NADA)
- 2-arachidonoiloglicerol (2-AG)
- eter 2-arachidonyloglicerylowy (2-AGE)
- oleamid
- RVD-Hpα
- wirodamina
|
|---|
| Kannabinoidy syntetyczne | |
|---|
Allosteryczne modulatory receptorów kannabinoidowych |
- Org-27569
- Org-27759
- Org-29647
- RTI-371
|
|---|
Wzmacniacze aktywności endokannabinoidów |
- AM-404 (N-arachidonoiloaminofenol)
- N-arachidonoiloserotonina
- arwanil
- biochanina A
- CAY-10401
- CAY-10429
- genisteina
- IDFP
- JNJ-1661010
- JZL-184
- JZL-195
- kemferol
- LY-2183240
- O-1624
- O-2093
- oleoiloetanoloamid (OEA)
- olwanil
- palmitoiloetanoloamid (PEA)
- PF-04457845
- PF-622
- PF-750
- PF-3845
- PHOP
- URB-447
- URB-597
- URB-602
- URB-754
- VDM-11
|
|---|
Antagonisty receptorów kannabinoidowych i odwrotne agonisty |
- AM-251
- AM-281
- AM-630
- AM-1387
- AM-4113
- AM-6527
- AM-6545
- BML-190
- CAY-10508
- CB-25
- CB-52
- CB-86
- drinabant (AVE-1625)
- hemopresyna
- ibipinabant (SLV-319)
- JTE-907
- LH-21
- LY-320135
- MDA-77
- MJ-15
- MK-9470
- NESS-0327
- NIDA-41020
- O-606
- O-1184
- O-1248
- O-1918
- O-2050
- O-2654
- otenabant (CP-945598)
- PF-514273
- PipISB
- PSB-SB-487
- rimonabant (SR-141716)
- rosonabant (E-6776)
- SR-144528
- surinabant (SR-147778)
- taranabant (MK-0364)
- TM-38837
- VCHSR
|
|---|