Kwas akrylowy

Kwas akrylowy
wzór strukturalny kwasu akrylowego
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[1]
Wzór Hilla

C3H4O2

Inne wzory

CH2=CHCOOH

Masa molowa

72,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

79-10-7

PubChem

6581

DrugBank

DB02579

Podobne związki
Podobne związki

alkohol allilowy, kwas krotonowy, kwas cynamonowy, akroleina, akrylamid

Pochodne akrylany

akrylan metylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas akrylowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy nienasycony kwas karboksylowy. Jego sole i estry to akrylany.

Otrzymywanie

Współcześnie otrzymywany jest głównie przez utlenianie propylenu. W zależności od warunków utlenianie przebiega jednoetapowo[5]:

2CH2=CH−CH3 + 3O2 → 2CH2=CH−COOH + 2H2O

lub dwuetapowo[5]:

2CH2=CH−CH3 + 2O2 → 2CH2=CH−CHO + 2H2O
2CH2=CH−CHO + O2 → 2CH2=CH−COOH

Badane są też możliwości jego produkcji z tańszego propanu[6].

Dawniej stosowano szereg innych metod, np.[5]:

  • z acetylenu:
    • niskotemperaturowy (40 °C) proces opracowany przez Waltera Reppego:
      4C2H2 + 4H2O + 2HCl + Ni(CO)4 → 4CH2=CH−COOH + H2↑ + NiCl2
    • wersja wysokotemperaturowa (200 °C, 140 atm, w obecności katalizatora NiBr2–CuBr2):
  • hydroliza akrylonitrylu CH2=CH2−C≡N
  • piroliza kwasu octowego do ketenu:
    CH3COOH → CH2=C=O + H2O
    Keten w reakcji z formaldehydem daje β-propiolakton:
    Związek ten za pomocą hydrolizy kwasowej przeprowadza się w kwas akrylowy
  • z tlenku etylenu i cyjanowodoru:
    Powstałą cyjanohydrynę etylenu hydrolizuje się w warunkach kwasowych do hydroksykwasu, a następnie poddaje się dehydratacji (eleminacji −OH) otrzymując rzeczony kwas:
    HO−CH2−CH2−CN + H2O → NH3 + HO−CH2−CH2−COOH → CH2=CH−COOH + H2O

Metody te są stopniowo wycofywane z użycia[5].

Właściwości chemiczne

Kwas akrylowy ulega reakcjom typowym dla alifatycznych kwasów karboksylowych, jak i związków nienasyconych. Jego reaktywność jest podwyższona z powodu występowania układu wiązań sprzężonych C=C−C=O. Atom węgla β ma silny charakter elektrofilowy, dzięki czemu kwas akrylowy łatwo ulega reakcji addycji nukleofilowej. Bardzo łatwo ulega polimeryzacji, która jest silnie egzotermiczna i ma gwałtowny przebieg[5].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Acrylic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 014360 [dostęp 2026-07-27] (niem. • ang.).
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
    1. 1 2 3 4 5 6 S. 3-8.
    2. ↑ S. 5-88.
    3. ↑ S. 15-13.
  3. 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  4. ↑ Acrylic acid, stabilized, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-07-27] (ang.).
  5. 1 2 3 4 5 Acrylic Acid and Derivatives, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a01_161.pub2 (ang.).
  6. ↑ Michael Hävecker, Sabine Wrabetz, Jutta Kröhnert, Lenard-Istvan Csepei, Raoul Naumann d’Alnoncourt, Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid, „Journal of Catalysis”, 285 (1), 2012, s. 48–60, DOI: 10.1016/j.jcat.2011.09.012 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.