Kwas fumarowy

Kwas fumarowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2E)-but-2-eno-1,4-diowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	E297, kwas trans-butenodiowy, kwas trans-1,2-etylenodikarboksylowy, kwas (E)-2-butenodiowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe lub prawie białe kryształy
Wzór Hilla	C4H4O4
Inne wzory	C2H2(COOH)2, HOOC−CH=CH−COOH, HO2CCH=CHCO2H
Masa molowa	116,07 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	110-17-8
PubChem	723
DrugBank	DB01677
SMILES
	OC(=O)/C=C/C(=O)O
Właściwości
	Gęstość
	1,635 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalny; aceton: trudno
Temperatura sublimacji	165 °C
Temperatura rozkładu	287 °C
Wartości pK	pKa1 3,03; pKa2 4,44;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P305+P351+P338
Numer RTECS	LS9625000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas maleinowy, kwas bursztynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Historia

Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego^[4]. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius^[5], a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę)^[6].

Budowa

Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (−COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego)^[4].

Właściwości

Odbarwia roztwór Br₂ w CCl₄ i wodny roztwór KMnO₄.

W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy:

HOOC−CH=CH−COOH + H₂ → HOOC−CH₂−CH₂−COOH

Zastosowanie

Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz^[7]. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

Rola w organizmach

W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:

⁻OOC−CH=CH−COO⁻ + H₂O → ⁻OOC−CH₂−CH(OH)−COO⁻

,

który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-264, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Kwas fumarowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W248800 .
1 2 Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.
↑ Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-02-15] .
↑ Kwas fumarowy – charakterystyka [online], zak.opcom.pl [zarchiwizowane z adresu 2015-02-15] ..

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CRC90-2] 1 2 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-264, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[SA-3] Kwas fumarowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W248800 .

[Goldberg-4] 1 2 Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601–1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590.

[5] Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967.

[rozanski.li-6] HenrykH. Różański HenrykH., Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-02-15] .

[7] Kwas fumarowy – charakterystyka [online], zak.opcom.pl [zarchiwizowane z adresu 2015-02-15] ..

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]