Nikorandil

Nikorandil
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	azotan 2-(pirydyno-3-karbonyloamino)etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	N'-(2-nitroksyetylo)nikotynamid, azotan 2-(nikotynamido)etylu
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C8H9N3O4
Masa molowa	211,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	65141-46-0
PubChem	47528
DrugBank	DB09220
SMILES
	C1=CC(=CN=C1)C(=O)NCCO[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C8H9N3O4/c12-8(7-2-1-3-9-6-7)10-4-5-15-11(13)14/h1-3,6H,4-5H2,(H,10,12)
	InChIKey
	LBHIOVVIQHSOQN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	91 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H242, H302
Zwroty P	P210, P235, P280, P301+P312, P370+P378, P410
Numer RTECS	US4667600
Dawka śmiertelna	LD50 1220 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nikorandil – organiczny związek chemiczny, pochodna nikotynamidu, lek stosowany w terapii choroby niedokrwiennej serca.

Otrzymywanie

Związek został po raz pierwszy otrzymany w Japonii w roku 1976^[3]. Można go uzyskać w reakcji estru etylowego kwasu nikotynowego z etanoloaminą i następczej estryfikacji powstałego amidu za pomocą dymiącego kwasu azotowego^[1]^[3]:

Py−COOEt + H₂NCH₂CH₂OH → Py−CONHCH₂CH₂OH → Py−CONHCH₂CH₂NO₃

Inną metodą jest reakcja chlorku kwasu nikotynowego z O-azotanem etanoloaminy^[4]:

PyCOCl + H₂NCH₂CH₂ONO₃ → Py−CONHCH₂CH₂NO₃

Zastosowania medyczne

Nikorandil ma odmienny mechanizm działania, niż wcześniej stosowane leki wieńcowe. Aktywuje on zależny od ATP kanał potasowy sarkolemmy i błon komórkowych komórek mięśnia sercowego. Rozszerza tętniczki oporowe wieńcowe i obwodowe, rozszerza żyły obwodowe i tętnice nasierdziowe, działa ochronnie na mięsień sercowy^[5].

Lek stosuje się w stabilnej chorobie wieńcowej, celem zapobiegania ostrym incydentom wieńcowym. W przypadku długotrwałego stosowania może rozwinąć się tolerancja (konieczne staje się stosowanie coraz wyższych dawek).

Izomery orto i para wykazują zbliżone działanie do nikorandilu (który ma podstawnik w pozycji meta), ale są od niego mniej aktywne^[1].

Przypisy

1 2 3 Isabela C.I.C. César Isabela C.I.C., Adriana M.A.M. Godin Adriana M.A.M., Débora P.D.P. Araujo Débora P.D.P., Francinely C.F.C. Oliveira Francinely C.F.C., Raquel R.R.R. Menezes Raquel R.R.R., Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers, „Bioorganic & Medicinal Chemistry”, 22 (9), 2014, s. 2783–2790, DOI: 10.1016/j.bmc.2014.03.011 (ang.).
1 2 Nicorandil [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 18 lutego 2025, numer katalogowy: N3539 [dostęp 2026-07-27] .
1 2 L.T.L.T. Eremenko L.T.L.T., D.A.D.A. Nesterenko D.A.D.A., V.A.V.A. Garanin V.A.V.A., V.P.V.P. Kosilko V.P.V.P., Development of improved laboratory technique for nicorandil synthesis, „Russian Journal of Applied Chemistry”, 82 (10), 2009, s. 1776, DOI: 10.1134/S107042720910005X (ang.).
↑ JerzyJ. Gębicki JerzyJ., AndrzejA. Marcinek AndrzejA., StefanS. Chłopicki StefanS., JanJ. Adamus JanJ., MałgorzataM. Urbaniak MałgorzataM., ''N''′-Nitroxyalkylnicotinamides for the treatment of cardiovascular diseases, patent WO 2010000673, 1 lipca 2008 [dostęp 2017-03-05] .
↑ Anna MikhaylovnaA.M. Malysheva Anna MikhaylovnaA.M. i inni, Acardioprotective drug nikorandil in coronary heart disease, „Terapevticheskii arkhiv”, 83 (9), 15 września 2011, s. 14–19, ISSN 2309-5342 (ros.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[César2014-1] 1 2 3 Isabela C.I.C. César Isabela C.I.C., Adriana M.A.M. Godin Adriana M.A.M., Débora P.D.P. Araujo Débora P.D.P., Francinely C.F.C. Oliveira Francinely C.F.C., Raquel R.R.R. Menezes Raquel R.R.R., Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers, „Bioorganic & Medicinal Chemistry”, 22 (9), 2014, s. 2783–2790, DOI: 10.1016/j.bmc.2014.03.011 (ang.).

[SA-2] 1 2 Nicorandil [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 18 lutego 2025, numer katalogowy: N3539 [dostęp 2026-07-27] .

[Eremenko2009-3] 1 2 L.T.L.T. Eremenko L.T.L.T., D.A.D.A. Nesterenko D.A.D.A., V.A.V.A. Garanin V.A.V.A., V.P.V.P. Kosilko V.P.V.P., Development of improved laboratory technique for nicorandil synthesis, „Russian Journal of Applied Chemistry”, 82 (10), 2009, s. 1776, DOI: 10.1134/S107042720910005X (ang.).

[Gębicki-4] JerzyJ. Gębicki JerzyJ., AndrzejA. Marcinek AndrzejA., StefanS. Chłopicki StefanS., JanJ. Adamus JanJ., MałgorzataM. Urbaniak MałgorzataM., ''N''′-Nitroxyalkylnicotinamides for the treatment of cardiovascular diseases, patent WO 2010000673, 1 lipca 2008 [dostęp 2017-03-05] .

[5] Anna MikhaylovnaA.M. Malysheva Anna MikhaylovnaA.M. i inni, Acardioprotective drug nikorandil in coronary heart disease, „Terapevticheskii arkhiv”, 83 (9), 15 września 2011, s. 14–19, ISSN 2309-5342 (ros.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]