Fenylefryna

Fenylefryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(R)-3-(1-hydroksy-2-metyloaminoetylo)-fenol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. phenylephrinum, phenylephrini hydrochloridum (chlorowodorek fenylefryny)
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C9H13NO2
Masa molowa	167,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59-42-7; 61-76-7 (chlorowodorek)
PubChem	6041
DrugBank	DB00388
SMILES
	O[C@H](c1cc(O)ccc1)CNC
InChI
	InChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1
	InChIKey
	SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	143–145 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 2 0
Numer RTECS	DO7525000
Dawka śmiertelna	LD50 350 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	epinefryna, efedryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01CA06 C05AX06 R01AA04 R01AB01 R01BA03 S01FB01 S01GA05 R01BA53 S01GA55
Farmakokinetyka
Biodostępność	38%
Okres półtrwania	2–3,5 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	95%
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B

Fenylefryna – organiczny związek chemiczny, syntetyczna amina sympatykomimetyczna o budowie zbliżonej do epinefryny i efedryny, ale wykazująca dłuższe od nich działanie. Agonista receptora adrenergicznego α, lek obkurczający śluzówkę nosa używany zamiennie z pseudoefedryną.

Jest składnikiem preparatów złożonych działających na objawy grypy i przeziębienia, a także preparatów do badań okulistycznych^[3].

Skuteczność działania doustnej fenylefryny w obkurczaniu śluzówki nosa została wielokrotnie podważona^[4]. Wyniki kontrolowanych badań klinicznych potwierdziły, że fenylefryna nie działa zauważalnie lepiej od placebo (w przeciwieństwie do pseudoefedryny)^[5].

Preparaty dostępne w Polsce

W Polsce dostępne są następujące preparaty zawierające fenylefrynę^[6]:

Preparaty proste

Neosynephrin-POS 10% – krople do oczu (na receptę)
Anosin – kapsułki twarde

Preparaty złożone

kwas askorbinowy + kofeina + paracetamol + fenylefryna + wodzian terpinu – Coldrex MaxGrip C (tabl.)
kwas askorbinowy + paracetamol + fenylefryna – Apap Przeziębienie, Apap przeziębienie junior, Coldrex MaxGrip, Coldrex Junior C, Febrisan, Gripex Hot, Gripex Hot Max, Theraflu MaxGRIP (proszki zwykłe i musujące do sporządzania roztworu doustnego)
dimetynden + fenylefryna – Otrivin Allergy (aerozol do nosa)
paracetamol + feniramina + fenylefryna – Theraflu ExtraGRIP (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
paracetamol + fenylefryna – Tantum Flu, Theraflu Zatoki (proszki do sporządzania roztworu doustnego)
chlorfeniramina + paracetamol + fenylefryna – Flucontrol Hot, Flucontrol Max, Vicks Antigrip Zatoki i Katar, Vicks Antigrip Max (tabletki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
gwajafenezyna + paracetamol + fenylefryna – Coldrex Muco Grip, Theraflu Total Grip, Vicks AntiGrip Complex (kapsułki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
mepiramina + fenylefryna – Envil katar, Sinumedin (aerozol do nosa)
kwas acetylosalicylowy + chlorfenamina + fenylefryna – Polopiryna Complex (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
ibuprofen + fenylefryna – Ibuprom Zatoki Tabs, Modafen Grip (tabletki)
lidokaina + tropikamid + fenylefryna – Mydrane (roztwór do wstrzykiwań do oczu, Rpz – wydawany z przepisu lekarza do zastrzeżonego stosowania)

Poza wskazanymi przypadkami wszystkie ww. preparaty są dostępne bez recepty^[6].

Przypisy

1 2 (R)-(–)-Fenylefryna, chlorowodorek (nr P8155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22].
↑ Fenylefryna (nr P8155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-11-01] .
↑ Randy C.R.C. Hatton Randy C.R.C., LeslieL. Hendeles LeslieL., Why Is Oral Phenylephrine on the Market After Compelling Evidence of Its Ineffectiveness as a Decongestant?, „Annals of Pharmacotherapy”, 56 (11), 2022, s. 1275–1278, DOI: 10.1177/10600280221081526, PMID: 35337187 (ang.).
↑ FriedrichF. Horak FriedrichF. i inni, A placebo-controlled study of the nasal decongestant effect of phenylephrine and pseudoephedrine in the Vienna Challenge Chamber, „Annals of Allergy, Asthma & Immunology”, 102 (2), 2009, s. 116–120, DOI: 10.1016/S1081-1206(10)60240-2, PMID: 19230461 (ang.).
1 2 Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-07-06] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Sial-1] 1 2 (R)-(–)-Fenylefryna, chlorowodorek (nr P8155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22].

[Sial-US-2] Fenylefryna (nr P8155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[mp-3] Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-11-01] .

[4] Randy C.R.C. Hatton Randy C.R.C., LeslieL. Hendeles LeslieL., Why Is Oral Phenylephrine on the Market After Compelling Evidence of Its Ineffectiveness as a Decongestant?, „Annals of Pharmacotherapy”, 56 (11), 2022, s. 1275–1278, DOI: 10.1177/10600280221081526, PMID: 35337187 (ang.).

[5] FriedrichF. Horak FriedrichF. i inni, A placebo-controlled study of the nasal decongestant effect of phenylephrine and pseudoephedrine in the Vienna Challenge Chamber, „Annals of Allergy, Asthma & Immunology”, 102 (2), 2009, s. 116–120, DOI: 10.1016/S1081-1206(10)60240-2, PMID: 19230461 (ang.).

[mpp-6] 1 2 Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-07-06] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron klofedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metafedron metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina ortomefedron oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina