Ortomefedron

2-Metylometkatynon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(metyloamino)-1-(2-metylofenylo)propan-1-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	ortomefedron, 2-MMC,
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe ciało stałe
Wzór Hilla	C11H15NO
Masa molowa	177.24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1246911-71-6
PubChem	56603536
SMILES
	CC1=CC=CC=C1C(=O)C(C)NC
InChI
	InChI=1S/C11H15NO/c1-8-6-4-5-7-10(8)11(13)9(2)12-3/h4-7,9,12H,1-3H3
	InChIKey
	PRGXFAWAMOFULD-UHFFFAOYSA-N
	Podobne związki
Podobne związki	Metafedron, Mefedron

Ortomefedron również znany jako 2-metylometkatynon i 2 MMC – organiczy związek chemiczny z grupy stymulantów wykazujący działanie psychoaktywne. Jest używany rekreacyjnie ze względu na to że, wykazuje działanie euforyzujące i pobudzające podobne do MDMA i kokainy^[1]. Jest to analog mefedronu (4-MMC) oraz metafedronu (3-MMC), jest izomerem położenia podstawienia, grupa metylowa jest w pozycji orto w pierścieniu benzenowym. Jest jednym z wielu podstawionych katynonów^[1]^[2].

Farmakologia

2-MMC jest substancją uwalniającą serotoninę, noradrenalinę i dopaminę, wykazującą większe powinowactwo do transporterów noradrenaliny i dopaminy niż serotoniny. Oczekuje się, że 2-MMC będzie miał podobne właściwości do innych katynonów, chociaż badania wykazują, że katynony podstawione w pozycjach 2 są słabsze w porównaniu z katynonami podstawionymi w pozycjach 3 i 4. Stosunek uwalniania dopaminy do serotoniny wskazuję na większy udział układu dopaminergicznego niż serotoninergicznego w profilu działania 2-MMC ^[3].

W badaniu porównującym różne analogi katynonu w synaptosomach mózgu szczura uzyskano następujące wartości^[3].

Transporter	EC₅₀
DAT	81 ± 8 nM
NET	53 ± 4 nM
SERT	490 ± 15 nM

Uwaga: Im mniejsza jest wartość EC₅₀ tym większe jest powinowactwo substancji do transportera.

Przypisy

1 2 Jan vanJ. Amsterdam Jan vanJ., TonT. Nabben TonT., Wim van denW. Brink Wim van denW., Appearance of 2-MMC and 3-MMC on the illicit drug market in the Netherlands: A systematic narrative review of the prevalence and risks, „International Journal of Drug Policy”, 145, 2025, s. 104971, DOI: 10.1016/j.drugpo.2025.104971 [dostęp 2026-08-13] (ang.).
↑ AlexandraA. Maas AlexandraA., KonradK. Sydow KonradK., BurkhardB. Madea BurkhardB., CorneliusC. Hess CorneliusC., Separation of ortho, meta and para isomers of methylmethcathinone (MMC) and methylethcathinone (MEC) using LC-ESI-MS/MS: Application to forensic serum samples, „Journal of Chromatography B”, 1051, 2017, s. 118–125, DOI: 10.1016/j.jchromb.2017.01.046 [dostęp 2026-08-13] (ang.).
1 2 DonnaD. Walther DonnaD., Abdelrahman R.A.R. Shalabi Abdelrahman R.A.R., Michael H.M.H. Baumann Michael H.M.H., Richard A.R.A. Glennon Richard A.R.A., Systematic Structure–Activity Studies on Selected 2-, 3-, and 4-Monosubstituted Synthetic Methcathinone Analogs as Monoamine Transporter Releasing Agents, „ACS Chemical Neuroscience”, 10 (1), 2019, s. 740–745, DOI: 10.1021/acschemneuro.8b00524, ISSN 1948-7193 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[:0-1] 1 2 Jan vanJ. Amsterdam Jan vanJ., TonT. Nabben TonT., Wim van denW. Brink Wim van denW., Appearance of 2-MMC and 3-MMC on the illicit drug market in the Netherlands: A systematic narrative review of the prevalence and risks, „International Journal of Drug Policy”, 145, 2025, s. 104971, DOI: 10.1016/j.drugpo.2025.104971 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[2] AlexandraA. Maas AlexandraA., KonradK. Sydow KonradK., BurkhardB. Madea BurkhardB., CorneliusC. Hess CorneliusC., Separation of ortho, meta and para isomers of methylmethcathinone (MMC) and methylethcathinone (MEC) using LC-ESI-MS/MS: Application to forensic serum samples, „Journal of Chromatography B”, 1051, 2017, s. 118–125, DOI: 10.1016/j.jchromb.2017.01.046 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[:1-3] 1 2 DonnaD. Walther DonnaD., Abdelrahman R.A.R. Shalabi Abdelrahman R.A.R., Michael H.M.H. Baumann Michael H.M.H., Richard A.R.A. Glennon Richard A.R.A., Systematic Structure–Activity Studies on Selected 2-, 3-, and 4-Monosubstituted Synthetic Methcathinone Analogs as Monoamine Transporter Releasing Agents, „ACS Chemical Neuroscience”, 10 (1), 2019, s. 740–745, DOI: 10.1021/acschemneuro.8b00524, ISSN 1948-7193 [dostęp 2026-08-13] (ang.).

[1]

[2]

[3]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron klofedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metafedron metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina ortomefedron oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina