Alaproklat

Alaproklat
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-aminopropanian 1-(4-chlorofenylo)-2-metyloprop-2-ylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	alaninian 1-(4-chlorofenylo)-2-metyloprop-2-ylowy, alaninian p-chloro-α,α-dimetylofenyloetylowy, [2-(4-chlorofenylo)-1,1dimetyloetylo]alanina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C13H18ClNO2
Masa molowa	255,74 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60719-82-6
PubChem	2081
DrugBank	DB13233
SMILES
	Clc1ccc(cc1)CC(OC(=O)C(N)C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C13H18ClNO2/c1-9(15)12(16)17-13(2,3)8-10-4-6-11(14)7-5-10/h4-7,9H,8,15H2,1-3H3
	InChIKey
	FZSPJBYOKQPKCD-UHFFFAOYSA-N
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N06AB07
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwdepresyjne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Alaproklat^[1] – organiczny związek chemiczny badany jako jeden z pierwszych leków przeciwdepresyjnych z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny, opracowany latach 70. XX w. przez szwedzką firmę farmaceutyczną Astra AB (obecnie AstraZeneca). Badania zostały zarzucone z uwagi na zaobserwowaną w badaniach nad gryzoniami hepatotoksyczność^[2].

Jest podobny strukturalnie do pochodnych 2-fenyloetyloaminy – chlorfenterminy lub kloforeksu, jednak nie należy do tej grupy związków, gdyż zawiera atom tlenu zamiast azotu w pozycji 2 szkieletu etylofenylowego.

Jest selektywnym inhibitorem wychwytu zwrotnego serotoniny, silnym, odwracalnym i niekonkurencyjnym antagonistą receptora NMDA^[2]^[3].

Enancjomer R (pochodna D-alaniny) ma trzykrotnie silniejsze działanie przeciwdepresyjne niż enancjomer S^[4].

Przypisy

↑ StanisławS. Pużyński StanisławS., Postępowanie farmakologiczne w otępieniu typu alzheimerowskiego, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 4, 1996, s. 52–74 [dostęp 2026-03-02] .
1 2 Alaproclate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2081 [dostęp 2026-03-02] (ang.).
↑ Alaproclate hydrochloride (GEA 654 hydrochloride) [online], MedchemExpress.com [dostęp 2026-03-01] .
↑ Alaproclate, [w:] J.J. Elks J.J. (red.), The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies, Springer, 2014, s. 22, ISBN 978-1-4757-2085-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] StanisławS. Pużyński StanisławS., Postępowanie farmakologiczne w otępieniu typu alzheimerowskiego, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 4, 1996, s. 52–74 [dostęp 2026-03-02] .

[:0-2] 1 2 Alaproclate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2081 [dostęp 2026-03-02] (ang.).

[3] Alaproclate hydrochloride (GEA 654 hydrochloride) [online], MedchemExpress.com [dostęp 2026-03-01] .

[4] Alaproclate, [w:] J.J. Elks J.J. (red.), The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies, Springer, 2014, s. 22, ISBN 978-1-4757-2085-3 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]