Izokarboksazyd

Izokarboksazyd
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N′-benzylo-5-metylo-1,2-oksazolo-3-karbohydrazyd
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. isocarboxazidum
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C12H13N3O2
Masa molowa	231,25 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59-63-2
PubChem	3759
DrugBank	DB01247
SMILES
	CC1=CC(=NO1)C(=O)NNCC2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C12H13N3O2/c1-9-7-11(15-17-9)12(16)14-13-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-7,13H,8H2,1H3,(H,14,16)
	InChIKey
	XKFPYPQQHFEXRZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P330+P331+P310

Izokarboksazyd (łac. isocarboxazidum) – organiczny związek chemiczny, nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (MAOI) stosowany jako lek przeciwdepresyjny^[2]. Wraz z fenelzyną i tranylocyprominą jest jednym z zaledwie trzech klasycznych MAOI dostępnych w 2012 r. do zastosowania klinicznego w leczeniu zaburzeń psychicznych w Stanach Zjednoczonych^[3]^[4], chociaż nie jest tak powszechnie stosowany w porównaniu z innymi^[4]^[3]. Przykładowe nazwy handlowe leków zawierających izokarboksazyd to: Marplan, Marplon i Enerzer (nie są dostępne w Polsce).

Stosowany jest przede wszystkim w leczeniu zaburzeń nastroju i lęku. Został również zbadany w leczeniu choroby Parkinsona i innych zaburzeń związanych z demencją. Izokarboksazyd, jak również inne MAOI, zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych serotoniny, dopaminy i noradrenaliny w mózgu^[5].

Klasyczne inhibitory MAO, w tym izokarboksazyd, są stosowane rzadko ze względu na znaczące interakcje z żywnością i lekami oraz przez to, że zostały w dużej mierze wyparte przez nowsze leki przeciwdepresyjne, takie jak selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Przyczyną interakcji jest to, że MAOI hamują metabolizm amin pochodzących z niektórych pokarmów (np. tyraminy) i neuroprzekaźników monoaminowych. W połączeniu z innymi lekami, które zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych, takimi jak SSRI, lub z niektórymi pokarmami bogatymi w tyraminę (np. takimi jak dojrzałe sery), MAOI mogą powodować niebezpieczne podwyższenie poziomu neuroprzekaźników monoaminowych, powodując potencjalnie zagrażające życiu stany, takie jak przełom nadciśnieniowy i zespół serotoninowy.

Przypisy

↑ Isocarboxazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 listopada 2020, numer katalogowy: 1348000 .
↑ I.I. Fagervall I.I., S.B.S.B. Ross S.B.S.B., Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors, „Biochemical Pharmacology”, 35 (8), 1986, s. 1381–1387, DOI: 10.1016/0006-2952(86)90285-6, PMID: 2870717 (ang.).
1 2 Lawrence A.L.A. Labbate Lawrence A.L.A., Handbook of psychiatric drug therapy, wyd. 6, 2012, ISBN 978-1-4511-5307-1, OCLC 953861495 .
1 2 David R.D.R. Rosenberg David R.D.R., Textbook of pharmacotherapy for child and adolescent psychiatric disorders, New York: Brunner/Mazel, 1994, ISBN 978-1-134-86002-9, OCLC 856929491 .
↑ H.P.H.P. Volz H.P.H.P., C.H.C.H. Gleiter C.H.C.H., Monoamine oxidase inhibitors. A perspective on their use in the elderly, „Drugs & Aging”, 13 (5), 1998, s. 341–355, DOI: 10.2165/00002512-199813050-00002, PMID: 9829163 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Isocarboxazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 listopada 2020, numer katalogowy: 1348000 .

[pmid28707172-2] I.I. Fagervall I.I., S.B.S.B. Ross S.B.S.B., Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors, „Biochemical Pharmacology”, 35 (8), 1986, s. 1381–1387, DOI: 10.1016/0006-2952(86)90285-6, PMID: 2870717 (ang.).

[LabbateFava20122-3] 1 2 Lawrence A.L.A. Labbate Lawrence A.L.A., Handbook of psychiatric drug therapy, wyd. 6, 2012, ISBN 978-1-4511-5307-1, OCLC 953861495 .

[Rosenberg20132-4] 1 2 David R.D.R. Rosenberg David R.D.R., Textbook of pharmacotherapy for child and adolescent psychiatric disorders, New York: Brunner/Mazel, 1994, ISBN 978-1-134-86002-9, OCLC 856929491 .

[5] H.P.H.P. Volz H.P.H.P., C.H.C.H. Gleiter C.H.C.H., Monoamine oxidase inhibitors. A perspective on their use in the elderly, „Drugs & Aging”, 13 (5), 1998, s. 341–355, DOI: 10.2165/00002512-199813050-00002, PMID: 9829163 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]