Bedakilina

Bedakilina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(6-bromo-2-metoksychinolin-3-ylo)-4-(dimetyloamino)-2-(naftalen-1-ylo)-1-fenylobutan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. bedaquilinum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe ciało stałe
Wzór Hilla	C32H31BrN2O2
Masa molowa	555,52 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	843663-66-1
PubChem	5388906
DrugBank	DB08903
SMILES
	CN(C)CCC(C1=CC=CC2=CC=CC=C21)(C(C3=CC=CC=C3)C4=C(N=C5C=CC(=CC5=C4)Br)OC)O
InChI
	InChI=1S/C32H31BrN2O2/c1-35(2)19-18-32(36,28-15-9-13-22-10-7-8-14-26(22)28)30(23-11-5-4-6-12-23)27-21-24-20-25(33)16-17-29(24)34-31(27)37-3/h4-17,20-21,30,36H,18-19H2,1-3H3/t30-,32-/m1/s1
	InChIKey
	QUIJNHUBAXPXFS-XLJNKUFUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	118 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H410
Zwroty P	P273, P391, P501
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J04AK05
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	5,5 miesiąca
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	99,9%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4)
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	164 l

Bedakilina (łac. bedaquilinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwprątkowy zastrzeżony do leczenia gruźlicy wielolekoopornej płuc u ludzi.

Mechanizm działania

Wiąże się podjednostkę a-c F₀ syntazy ATP prątków gruźlicy, rozprzęgając proces chemiosmozy, co prowadzi do jałowego cyklu protonowego, zwiększonego zużycia tlenu i jednocześnie istotnego zmniejszenia produkcji ATP^[5], co skutkuje śmiercią komórek, zarówno replikujących, jak i niereplikujących^[6]^[5].

Zastosowanie

wielolekooporna gruźlica płuc (MDR-TB)^[3]^[6]^[7]

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[7].

Jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[8].

Działania niepożądane

Może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: ból głowy, zawroty głowy, nudności, wymioty, ból stawów, natomiast u ponad 1% pacjentów: wydłużenie odstępu QT, biegunka, zwiększenie aktywności aminotransferaz w osoczu oraz ból mięśni^[6].

Przypisy

1 2 3 Bedaquiline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5388906 (ang.).
↑ TMC207 [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 kwietnia 2025, numer katalogowy: SML4007 [dostęp 2026-08-19] .
1 2 3 4 5 JanssenJ. Therapeutics JanssenJ., Sirturo (bedaquiline) Tablets [online], Agencja Żywności i Leków [dostęp 2018-07-08] (ang.).
↑ Drugs and Supplements Bedaquiline (Oral Route) [online], Mayo Foundation for Medical Education and Research, 1 marca 2017 [dostęp 2018-07-08] (ang.).
1 2 K.K. Hards K.K., J.R.J.R. Robson J.R.J.R., M.M. Berney M.M., L.L. Shaw L.L., D.D. Bald D.D., Bactericidal mode of action of bedaquiline, „Journal of Antimicrobial Chemotherapy”, 70 (7), 2015, s. 2028–2037, DOI: 10.1093/jac/dkv054, PMID: 25754998 (ang.).
1 2 3 Sirturo, 100 mg tabletki. Charakterystyka Produktu Leczniczego, Janssen-Cilag International [dostęp 2018-07-08] .
1 2 WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 17 [dostęp 2018-07-08] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 Bedaquiline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5388906 (ang.).

[SA-2] TMC207 [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 kwietnia 2025, numer katalogowy: SML4007 [dostęp 2026-08-19] .

[FDA-3] 1 2 3 4 5 JanssenJ. Therapeutics JanssenJ., Sirturo (bedaquiline) Tablets [online], Agencja Żywności i Leków [dostęp 2018-07-08] (ang.).

[Mayo-4] Drugs and Supplements Bedaquiline (Oral Route) [online], Mayo Foundation for Medical Education and Research, 1 marca 2017 [dostęp 2018-07-08] (ang.).

[Hards-5] 1 2 K.K. Hards K.K., J.R.J.R. Robson J.R.J.R., M.M. Berney M.M., L.L. Shaw L.L., D.D. Bald D.D., Bactericidal mode of action of bedaquiline, „Journal of Antimicrobial Chemotherapy”, 70 (7), 2015, s. 2028–2037, DOI: 10.1093/jac/dkv054, PMID: 25754998 (ang.).

[Sirturo-6] 1 2 3 Sirturo, 100 mg tabletki. Charakterystyka Produktu Leczniczego, Janssen-Cilag International [dostęp 2018-07-08] .

[WHO_2017-7] 1 2 WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 17 [dostęp 2018-07-08] (ang.).

[Wykaz_2018-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]