Bifonazol

Bifonazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[(RS)-(bifenyl-4-ylo)fenylometylo]-1H-imidazol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Bifonazolum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C22H18N2
Masa molowa	310,39 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60628-96-8
PubChem	2378
DrugBank	DB04794
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)N4C=CN=C4
InChI
	InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H
	InChIKey
	OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: dość trudno; dimetylosulfotlenek: >10 g/l
logP	4,77
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	NI3517000
Dawka śmiertelna	LD50 57 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AC10; D01 AC60
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Okres półtrwania	1–2 h
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo

Bifonazol (łac. Bifonazolum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwgrzybiczy z grupy pochodnych imidazolu. Wykazuje działanie grzybobójcze, grzybostatyczne oraz przeciwbakteryjne. Stosowany przeciwko dermatofitom, drożdżom, pleśniom i innym grzybom, takim jak np. Malassezia furfur. Wykazuje także działanie przeciwko Corynebacterium minutissimum (wywołującym łupież rumieniowy). Jest inhibitorem cytochromu P450 17A1 (CYP17A1), który katalizuje syntezę wszystkich ludzkich androgenów^[3]. Hamuje syntezę ergosterolu na dwóch różnych poziomach, tj. blokuję demetylację 24-metylenodihydrolanosterolu oraz przemianę 3-hydroksy-3-metylo-glutarylokoenzymu A (HMG-CoA). Wyróżnia się w ten sposób zarówno spośród pochodnych imidazolu, jak i innych leków przeciwgrzybiczych, które działają tylko na jednym poziomie. Hamowanie syntezy ergosterolu prowadzi do strukturalnej i funkcjonalnej niewydolności błony cytoplazmatycznej.

Wskazania

zakażenia grzybicze skóry
grzybica paznokci wywołana przez pleśnie, drożdżaki i dermatofity
łupież pstry i rumieniowy

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek

Działania niepożądane

zaczerwienienie
pieczenie
łuszczenie
świąd
podrażnienie skóry
reakcje alergiczne

Preparaty

Mycospor – krem 1%
Mycospor Onychoset – maść 1%

Dawkowanie

Zewnętrznie, według zaleceń lekarza. Na zmienione chorobowo okolice skóry nanieść warstwę kremu lub maści. Czas leczenia to około 2-4 tygodnie.

Uwagi

Lek nie powinien być stosowany u kobiet w I trymestrze ciąży.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Bifonazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B3563 .
↑ DavidD. Porubek DavidD., CYP17A1: A Biochemistry, Chemistry, and Clinical Review, „Current Topics in Medicinal Chemistry”, 13 (12), 2013, s. 1364–1384, DOI: 10.2174/1568026611313120002 [dostęp 2021-02-16] (ang.).

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] Bifonazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B3563 .

[Porubek-3] DavidD. Porubek DavidD., CYP17A1: A Biochemistry, Chemistry, and Clinical Review, „Current Topics in Medicinal Chemistry”, 13 (12), 2013, s. 1364–1384, DOI: 10.2174/1568026611313120002 [dostęp 2021-02-16] (ang.).

[1]

[2]

[3]