Gryzeofulwina

Gryzeofulwina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,5′R)-7-chloro-3′,4,6-trimetoksy-5′-metylospiro[1-benzofurano-2,4′-cykloheks-2-eno]-1′,3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. griseofulvinum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub żółtawobiały, drobnokrystaliczny proszek
Wzór Hilla	C17H17ClO6
Masa molowa	352,77 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	126-07-8
PubChem	441140
DrugBank	DB00400
SMILES
	CC1CC(=O)C=C(C12C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OC)Cl)OC
InChI
	InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1
	InChIKey
	DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna: 8,64 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalna w DMF i tetrachloroetanie, słabo w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, octanie etylu, chloroformie i metanolu
Temperatura topnienia	220 °C
logP	2,18
Skręcalność właściwa [α]D	+370° (17 °C, nasycony wodny roztwór CHCl3)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H317, H351, H360FD
Zwroty P	P202, P261, P272, P280, P302+P352, P308+P313
Numer RTECS	WG9800000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 10 000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AA08, D01BA01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybiczne
Procent wchłaniania	25–70% (doustnie)
Okres półtrwania	9–24 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustnie

Gryzeofulwina (łac. griseofulvinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk przeciwgrzybiczy wytwarzany w procesie biotechnologicznym przez mikroskopijnego grzyba Penicillium griseofulvum^[6]. Mechanizm działania polega na negatywnym oddziaływaniu na jądro komórkowe grzyba oraz hamowaniu syntezy chityny co prowadzi do uszkodzenia ściany komórkowej grzybów. Gryzeofulwinę stosuje się w infekcjach grzybiczych skóry, paznokci i włosów. Lek podaje się w tabletkach, gdy leczenie preparatami do użytku zewnętrznego zawiodło.

Nie wolno podawać jej przy zaburzeniach funkcji wątroby, porfirii oraz w chorobach tkanki łącznej. Do działań niepożądanych należą m.in. bóle zawroty głowy, zaburzenia trawienia, zwiększona wrażliwość na światło słoneczne, grzybica jamy ustnej, zaburzenia żołądkowo-jelitowe.

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 Griseofulvin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00400 [dostęp 2026-04-25] (ang.).
1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-286, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 4584. Griseofulvin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 841, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 Griseofulvin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 29 stycznia 2025, numer katalogowy: G4753 [dostęp 2026-04-25] .
↑ PoonamP. Nigam PoonamP., DalelD. Singh DalelD., Metabolic patchways. Production of Secondary Metabolites – Fungi, [w:] Encyclopedia of Food Microbiology, Richard K.R.K. Robinson (red.), Elsevier, 1999, s. 319–1328, DOI: 10.1006/rwfm.1999.1012, ISBN 978-0-12-227070-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[DB-2] 1 2 Griseofulvin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00400 [dostęp 2026-04-25] (ang.).

[CRC-3] 1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-286, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[Merck-4] 1 2 4584. Griseofulvin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 841, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-5] 1 2 Griseofulvin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 29 stycznia 2025, numer katalogowy: G4753 [dostęp 2026-04-25] .

[Nigam1999-6] PoonamP. Nigam PoonamP., DalelD. Singh DalelD., Metabolic patchways. Production of Secondary Metabolites – Fungi, [w:] Encyclopedia of Food Microbiology, Richard K.R.K. Robinson (red.), Elsevier, 1999, s. 319–1328, DOI: 10.1006/rwfm.1999.1012, ISBN 978-0-12-227070-3 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]