Cyklopiroks

Cyklopiroks
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	6-cykloheksylo-1-hydroksy-4-metylopirydyn-2(1H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ciclopiroxum, ciclopirox olaminum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub żółtawobiały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C12H17NO2
Masa molowa	207,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	29342-05-0; 41261-49-2 (z etanoloaminą)
PubChem	2749
DrugBank	DB01188
SMILES
	CC1=CC(=O)N(C(=C1)C2CCCCC2)O
InChI
	InChI=1S/C12H17NO2/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3
	InChIKey
	SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu i dichlorometanie
Temperatura topnienia	143–144 °C
logP	2,3
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól cyklopiroksu z etanoloaminą
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Numer RTECS	UU7785500
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AE14, G01AX12
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Okres półtrwania	1,7 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	94–97%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	94% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo

Cyklopiroks (łac. ciclopiroxum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek o działaniu przeciwzapalnym, przeciwgrzybicznym i przeciwbakteryjnym. Stosuje się go w postaci zawiesiny lub żelu, głównie na grzybice paznokci.

Mechanizm jego działania jest słabo poznany^[5]. Hamuje transport leucyny do wnętrza komórki, uszkadza błonę komórkową i doprowadza do utraty jonów potasu; hamuje kaskadę kwasu arachidonowego^[6].

W Polsce od roku 2016 jest dostępny bez recepty^[7].

Preparaty

Preparaty z cyklopiroksem dostępne w Polsce w 2020 roku: lakiery do paznokci Axopirox, Ciclolack, Pirolam, Polinail^[8].

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Ciclopirox, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
1 2 Ciclopirox, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01188 [dostęp 2020-04-19] (ang.).
↑ Cyklopiroks [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C0415 [dostęp 2020-04-19] .
↑ M.M. Niewerth M.M. i inni, Ciclopirox olamine treatment affects the expression pattern of Candida albicans genes encoding virulence factors, iron metabolism proteins, and drug resistance factors, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 47 (6), 2003, s. 1805–1817, DOI: 10.1128/AAC.47.6.1805-1817.2003, PMID: 12760852, PMCID: PMC155814 .
↑ Kompendium farmakologii, WaldemarW. Janiec (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, ISBN 83-200-3589-9 .
↑ Pirolam będzie dostępny bez recepty, [w:] Farmacja.pl [online], 8 sierpnia 2016 [zarchiwizowane 2016-08-22] .
↑ Rejestr Produktów Leczniczych [online], wyniki wyszukiwania substancji czynnej Ciclopiroxum [dostęp 2020-04-19] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[2] Ciclopirox, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).

[DrugBank-3] 1 2 Ciclopirox, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01188 [dostęp 2020-04-19] (ang.).

[SA-4] Cyklopiroks [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C0415 [dostęp 2020-04-19] .

[pmid12760852-5] M.M. Niewerth M.M. i inni, Ciclopirox olamine treatment affects the expression pattern of Candida albicans genes encoding virulence factors, iron metabolism proteins, and drug resistance factors, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 47 (6), 2003, s. 1805–1817, DOI: 10.1128/AAC.47.6.1805-1817.2003, PMID: 12760852, PMCID: PMC155814 .

[6] Kompendium farmakologii, WaldemarW. Janiec (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, ISBN 83-200-3589-9 .

[7] Pirolam będzie dostępny bez recepty, [w:] Farmacja.pl [online], 8 sierpnia 2016 [zarchiwizowane 2016-08-22] .

[rejestr-8] Rejestr Produktów Leczniczych [online], wyniki wyszukiwania substancji czynnej Ciclopiroxum [dostęp 2020-04-19] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]