Mikonazol

Mikonazol

mieszanina enancjomerów w stosunku 1:1 (racemat)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(2,4-dichloro-β-[(2,4-dichlorobenzylo)oksy]fenetylo)imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. Miconazolum, Miconazoli nitras
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały proszek
Wzór Hilla	C18H14Cl4N2O
Masa molowa	416,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	22916-47-8
PubChem	4189
DrugBank	DB01110
SMILES ClC1=CC(Cl)=C(COC(CN2C=CN=C2)C2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2)C=C1
InChI InChI=1S/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2 InChIKey BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,76 mg/l[1] w innych rozpuszczalnikach łatwo rozpuszczalny w metanolu; rozpuszczalny w etanolu Temperatura topnienia 159–163 °C[1] 170 °C[1] logP 6,1[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Uwaga Zwroty H H302, H317 Zwroty P P280 Numer RTECS NI4771000 Dawka śmiertelna LD50 920 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB09 A07 AC01 D01 AC02 G01 AF04
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Mikonazol – lek przeciwgrzybiczy, opracowany przez Janssen Pharmaceutica, powszechnie stosowany miejscowo na skórę lub błonę śluzową w leczeniu zakażeń grzybicznych. Jego działanie polega na hamowaniu syntezy ergosterolu, kluczowego składnika błony komórkowej grzybów. Może być również stosowany wobec niektórych gatunków pasożytów (np. przeciw jednokomórkowemu pierwotniakowi – Leishmania), ponieważ ich błony komórkowe również zawierają ergosterol. Oprócz swoich działań przeciwgrzybiczych i przeciwpasożytniczych ma pewne ograniczone właściwości antybakteryjne.

Mikonazol jest stosowany w leczeniu grzybicy stóp, grzybicy woszczynowej, drożdżyc oraz czasami w zapaleniu kątów ust.