Dihydroergotamina

Dihydroergotamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6aR,9R,10aR)-N-[(2R,5S,10aS,10bS)-5-benzylo-10b-hydroksy-2-metylo-3,6-dioksooktahydro-8H-oksazolo[3,2-a]pirolo[2,1-c]pirazyn-2-ylo]-7-metylo-4,6,6a,7,8,9,10,10a-oktahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. Dihydroergotamini mesilas, Dihydroergotamini tartras
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C33H37N5O5
Masa molowa	583,68 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	511-12-6 6190-39-2 (mezylan)
PubChem	10531
DrugBank	DB00320
SMILES CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CC6C(CC7=CNC8=CC=CC6=C78)N(C5)C
InChI InChI=1S/C33H37N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,17,21,23,25-27,34,42H,7,12-16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,23-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1 InChIKey LUZRJRNZXALNLM-JGRZULCMSA-N
Właściwości logP 2,00
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[1] mezylan Uwaga Zwroty H H312, H332 Zwroty P P280 Numer RTECS KE7920000 Dawka śmiertelna LD50 25 mg/kg (królik, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	ergotamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02 CA01 N02 CA51
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe, przeciwmigrenowe Okres półtrwania 9 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 93% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem, 6–7% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, donosowo Objętość dystrybucji 800 l

Dihydroergotamina (łac. Dihydroergotaminum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów występujący w sporyszu. Strukturalnie jest bardzo zbliżona do innego alkaloidu ze sporyszu – ergotaminy, od której różnie się brakiem jednego wiązania podwójnego w piperydynowym pierścieniu reszty ergolinowej. Wykazuje działanie antymigrenowe poprzez stymulację występujących w naczyniach krwionośnych mózgu receptorów serotoninowych.

Zastosowanie znajduje w skojarzonym leczeniu migreny – jako lek wykorzystuje się metanosulfonian (mesylan) dihydroergotaminy w roztworze etanolu i gliceryny oraz winian dihydroergotaminy w postaci tabletek. Stosowana jest też w postaci analgetyku złożonego Coffecorn, zawierającego dodatkowo kofeinę.

Działa obkurczająco na naczynia krwionośne głównie mózgu, zmniejszając objawy migrenowe i przepływ krwi, ale nieznacznie zwiększa ciśnienie osmotyczne. Leki zawierające składniki ze sporyszu są wydawane wyłącznie z przepisu lekarza, a leczenie musi być ściśle kontrolowane. Dihydroergotamina wykazuje mniej działań ubocznych od ergotaminy.