Fenazon

Fenazon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on lub 1,5-dimetylo-2-fenylo-1H-pirazol-3(2H)-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Antypirinum, Analgesinum, Phenazonum, Phenyldimethylpyrazolonum inne antypiryna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Wzór Hilla	C11H12N2O
Masa molowa	188,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	60-80-0
PubChem	2206
DrugBank	DB01435
SMILES CC1=CC(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3 InChIKey VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,19 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 51,9 g/l[3][4] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo łatwo[1] chlorek metylenu: bardzo łatwo[1] chloroform: łatwo[5] eter dietylowy: trudno[5] Temperatura topnienia 109–114 °C[5][4][3][6] Temperatura wrzenia 319 °C[3] logP 0,38[4] Wartość pK pKBH+ 1,4[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[7] Uwaga Zwroty H H302, H315, H317, H319, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338 Numer RTECS CD2450000 Dawka śmiertelna LD50 500 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	propyfenazon, aminofenazon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02 BB01 S02 DA03 N02 BB51 N02 BB71
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Fenazon, antypiryna (łac. phenazonum) – organiczny związek chemiczny z grupy pirazolonów, stosowany jako syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa Wilhelma Filehnego. Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.

Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.

Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów^[8]. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efedryny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe i znieczulające.