Glibenklamid

Glibenklamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-chloro-N-{2-[4-(cykloheksylokarbamoilosulfamoilo)fenylo]etylo}-2-metoksybenzamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. glibenclamidum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C23H28ClN3O5S
Masa molowa	494,00 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	10238-21-8
PubChem	3488
DrugBank	DB01016
SMILES
	COC1=C(C=C(C=C1)Cl)C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3
InChI
	InChI=1S/C23H28ClN3O5S/c1-32-21-12-9-17(24)15-20(21)22(28)25-14-13-16-7-10-19(11-8-16)33(30,31)27-23(29)26-18-5-3-2-4-6-18/h7-12,15,18H,2-6,13-14H2,1H3,(H,25,28)(H2,26,27,29)
	InChIKey
	ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w DMSO, słabo w dichlorometanie i metanolu
Temperatura topnienia	169–174 °C
logP	4,23
Wartość pK	pKa 5,3
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Brak piktogramu
Zwroty H	H413
Zwroty P	P273, P501
Numer RTECS	YS4725200
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 20 000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A10BB01
Farmakokinetyka
Działanie	hipoglikemizujące
Okres półtrwania	1,4–1,8 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	ok. 99%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	50% z kałem, 50% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,125 l/kg

Glibenklamid (łac. glibenclamidum) – organiczny związek chemiczny, lek przeciwcukrzycowy, pochodna sulfonylomocznika II generacji. Silnie stymuluje wydzielanie insuliny z komórek trzustki oraz zwiększa wrażliwość tkanek, głównie wątroby na działanie insuliny.

Farmakokinetyka

Glibenklamid w około 50% wchłania się z przewodu pokarmowego, prawie w 100% wiąże się z białkami osocza. Biologiczny okres półtrwania wynosi około 15 godzin.

Wskazania

cukrzyca typu 2
niektóre postacie cukrzycy wtórnej i skojarzonej

Przeciwwskazania

cukrzyca typu 1
śpiączka cukrzycowa
kwasica cukrzycowa
ketonuria
ostre choroby zakaźne
rozległe urazy
zaburzenia czynności wątroby lub nerek

Działania niepożądane

nadmierne obniżenie poziomu cukru we krwi
brak apetytu
nudności
gorączka
skórne reakcje alergiczne

Preparaty

Euclamin – tabletki 0,005 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę oraz częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle 2,5–15 mg na dobę w 2-3 dawkach podzielonych.

Uwagi

W momencie wejścia do lekospisów glibenklamid był najsilniej działającą pochodną sulfonylomocznika (i pierwszą pochodną II generacji) umożliwiając kontynuowanie terapii w bardziej zaawansowanych stadiach cukrzycy typu II. Zsyntetyzowanie nowszych pochodnych sulfonylomocznika (np. glimepiryd) które nie wywołują hiperinsulinemii międzyposiłkowej a dodatkowo wykazują tzw. działanie pozatrzustkowe – sprawiło, że glibenklamid obecnie został w wielu krajach wycofany z lecznictwa.

W czasie leczenia glibenklamidem należy kontrolować stężenie glukozy we krwi i w moczu.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 4514. Glyburide, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 828, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 3 Glybenclamide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: G0639 [dostęp 2026-04-24] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005, ISBN 83-7430-006-X .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[Merck-2] 1 2 3 4514. Glyburide, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 828, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-3] 1 2 3 Glybenclamide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: G0639 [dostęp 2026-04-24] .

[1]

[2]

[3]