Tolbutamid

Tolbutamid

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia diabetol
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C12H18N2O3S
Masa molowa	270,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	64-77-7
PubChem	5505
DrugBank	DB01124
SMILES CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C
InChI InChI=1S/C12H18N2O3S/c1-3-4-9-13-12(15)14-18(16,17)11-7-5-10(2)6-8-11/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H2,13,14,15) InChIKey JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 109 mg/l (37 °C)[1] Temperatura topnienia 128,5 °C[1] logP 2,34[1] Wartość pK pKa 5,16[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A10BB03, V04CA01

Tolbutamid – organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna sulfonylomocznika, lek należący do doustnych leków hipoglikemizujących, który był szeroko stosowany w leczeniu cukrzycy typu II.

Był lekiem „pierwszego rzutu” z zarejestrowanych ówcześnie pochodnych sulfonylomocznika, wypierając dość wcześnie pierwszy zsyntetyzowany karbutamid z powodu jego silnych działań ubocznych. Zsyntetyzowanie nowszych pochodnych sulfonylomocznika (np. glimepiryd, gliklazyd) – które dodatkowo wykazują tzw. działanie pozatrzustkowe – sprawiło, że tolbutamid został w wielu krajach wycofany z lecznictwa.