Kwas melisowy

Kwas melisowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas triakontanowy
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C30H60O2
Inne wzory	CH3(CH2)28COOH
Masa molowa	452,80 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	506-50-3
PubChem	10471
SMILES
	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C30H60O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30(31)32/h2-29H2,1H3,(H,31,32)
	InChIKey
	VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	chloroform: 25 g/l
Temperatura topnienia	93,6–93,9 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Podobne związki
Podobne związki	kwas cerotynowy, kwas lignocerynowy, kwas montanowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas melisowy, kwas triakontanowy – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych kwasów tłuszczowych. Dawniej nazywany też kwasem melisynowym. Jego nazwa pochodzi od greckiego słowa μέλισσα (melissa) oznaczającego pszczołę, gdyż kwas ten występuje między innymi w wosku pszczelim^[4].

Syntetyczny kwas melisowy jako pierwsza^[2] otrzymała Gertrude Robinson w 1930 roku^[5], a rok później Werner Bleyberg i Helmut Ulrich^[6]. Natomiast Albert C. Chibnall i współpracownicy uzyskali go w 1933 roku przez utlenianie triakontanolu wyizolowanego z liści lucerny siewnej^[2].

Występuje w wielu roślinach^[7]. W stanie wolnym został wykryty m.in. w wosku trzciny cukrowej^[8]^[9] i w wosku montanowym^[10]. Znajduje się również w Desmodium laxiflorum z rodziny bobowatych żyjącej naturalnie w południowo-wschodniej Azji^[11], w dziurawcu zwyczajnym^[12], a także w glicerydach korzeni mniszka lekarskiego^[7].

Przypisy

↑ Melissic acid, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: 134805 [dostęp 2026-03-29] .
1 2 3 A.C.A.C. Chibnall A.C.A.C., E.F.E.F. Williams E.F.E.F., A.L.A.L. Latner A.L.A.L., S.H.S.H. Piper S.H.S.H., The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, DOI: 10.1042/bj0271885, PMID: 16745314, PMCID: PMC1253114 (ang.).
↑ Melissic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 29 stycznia 2025, numer katalogowy: 134805 [dostęp 2026-03-29] .
↑ AlbertA. Gossauer AlbertA., Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 (niem.).
↑ Gertrude MaudG.M. Robinson Gertrude MaudG.M., A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI: 10.1039/JR9300000745 (ang.).
↑ WernerW. Bleyberg WernerW., HelmutH. Ulrich HelmutH., Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI: 10.1002/cber.19310640929 (niem.).
1 2 JürgenJ. Schmidt JürgenJ., C.C. Wehmer C.C., W.W. Thies W.W., M.M. Hadders M.M., Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R.R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI: 10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0 (niem.).
↑ David MarreroD.M. Delange David MarreroD.M., Ernesto MéndezE.M. Antolín Ernesto MéndezE.M., Víctor GonzálezV.G. Canavaciolo Víctor GonzálezV.G., Miriam O. CoraM.O.C. Medina Miriam O. CoraM.O.C., Abilio LagunaA.L. Granja Abilio LagunaA.L., Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99–106 [dostęp 2019-05-23] (ang.).
↑ G.G. Nuissier G.G., P.P. Bourgeois P.P., M.M. Grignon-Dubois M.M., P.P. Pardon P.P., M.H.M.H. Lescure M.H.M.H., Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00356-4 (ang.).
↑ L.L. Matthies L.L., Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI: 10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-# (ang.).
↑ R.R. Hegnauer R.R., M.M. Hegnauer M.M., Chemotaxonomie der Pflanzen, t. XIb-2. Leguminosae, cz. 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, t. 35), s. 293, DOI: 10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690 (niem.).
↑ T.P.T.P. Kukina T.P.T.P., I.I.I.I. Bajandina I.I.I.I., Ł.M.Ł.M. Pokrowskij Ł.M.Ł.M., Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39–45 (ros.).

[SA-1] Melissic acid, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: 134805 [dostęp 2026-03-29] .

[Chibnall-2] 1 2 3 A.C.A.C. Chibnall A.C.A.C., E.F.E.F. Williams E.F.E.F., A.L.A.L. Latner A.L.A.L., S.H.S.H. Piper S.H.S.H., The isolation of n-triacontanol from lucerne wax, „Biochemical Journal”, 27 (6), 1933, s. 1885–1888, DOI: 10.1042/bj0271885, PMID: 16745314, PMCID: PMC1253114 (ang.).

[SA-SDS-3] Melissic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 29 stycznia 2025, numer katalogowy: 134805 [dostęp 2026-03-29] .

[Gossauer-4] AlbertA. Gossauer AlbertA., Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Eine Einführung in die organische Chemie, John Wiley & Sons, 2006, s. 354, ISBN 978-3-906390-29-1 (niem.).

[Robinson-5] Gertrude MaudG.M. Robinson Gertrude MaudG.M., A synthesis of certain higher aliphatic compounds. Part III. A variation of the keto-acid synthesis, constituting an improved method for the extension of normal carbon chains, „Journal of the Chemical Society”, 1930, s. 745–751, DOI: 10.1039/JR9300000745 (ang.).

[Bleyberg-6] WernerW. Bleyberg WernerW., HelmutH. Ulrich HelmutH., Synthese hochmolekularer Fettsäuren und ihrer Anhydride, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 64 (9), 1931, s. 2504–2513, DOI: 10.1002/cber.19310640929 (niem.).

[Analyse-7] 1 2 JürgenJ. Schmidt JürgenJ., C.C. Wehmer C.C., W.W. Thies W.W., M.M. Hadders M.M., Systematische Verbreitung und Vorkommen der organischen Säuren, [w:] R.R. Brieger i inni red., Spezielle Analyse. Erster Teil Anorganische Stoffe Organische Stoffe. I, Vienna: Springer, 1932, s. 517, DOI: 10.1007/978-3-7091-5409-0, ISBN 978-3-7091-5409-0 (niem.).

[Delange-8] David MarreroD.M. Delange David MarreroD.M., Ernesto MéndezE.M. Antolín Ernesto MéndezE.M., Víctor GonzálezV.G. Canavaciolo Víctor GonzálezV.G., Miriam O. CoraM.O.C. Medina Miriam O. CoraM.O.C., Abilio LagunaA.L. Granja Abilio LagunaA.L., Determination of D003 by capillary gas chromatography, „Revista CENIC Ciencias Químicas”, 33 (3), 2002, s. 99–106 [dostęp 2019-05-23] (ang.).

[Nuissier-9] G.G. Nuissier G.G., P.P. Bourgeois P.P., M.M. Grignon-Dubois M.M., P.P. Pardon P.P., M.H.M.H. Lescure M.H.M.H., Composition of sugarcane waxes in rum factory wastes, „Phytochemistry”, 61, 2002, s. 721–726, DOI: 10.1016/S0031-9422(02)00356-4 (ang.).

[Matthies-10] L.L. Matthies L.L., Natural montan wax and its raffinates, „European Journal of Lipid Science and Technology”, 103 (4), 2001, s. 239–248, DOI: 10.1002/1438-9312(200104)103:4<239::AID-EJLT239>3.0.CO;2-# (ang.).

[Hegnauer-11] R.R. Hegnauer R.R., M.M. Hegnauer M.M., Chemotaxonomie der Pflanzen, t. XIb-2. Leguminosae, cz. 3. Papilionoideae, Birkhäuser-Verlag/Springer Basel, 2001 (seria Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der Exakten Wissenschaften, t. 35), s. 293, DOI: 10.1007/978-3-0348-7986-6, ISBN 978-3764362690 (niem.).

[Kukina-12] T.P.T.P. Kukina T.P.T.P., I.I.I.I. Bajandina I.I.I.I., Ł.M.Ł.M. Pokrowskij Ł.M.Ł.M., Niepolarnyje komponienty ekstraktow zwieroboia prodyriawlennowo, „Chimija Rastitielnowo Syrja” (3), 2007, s. 39–45 (ros.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]