Octan ołowiu(IV)

Octan ołowiu(IV)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	tetraoctan ołowiu
	Inne nazwy i oznaczenia
	octan ołowiu(IV), daw. octan ołowiowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne kryształy
Wzór Hilla	C8H12O8Pb
Inne wzory	(CH3COO)4Pb, Pb(OAc)4
Masa molowa	443,38 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	546-67-8
PubChem	16684437
InChI
	InChI=1S/4C2H4O2.Pb/c41-2(3)4;/h41H3,(H,3,4);/q;;;;+4/p-4
	InChIKey
	JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J
Właściwości
	Gęstość
	2,23 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	hydrolizuje
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w benzenie i chloroformie, reaguje z etanolem
Temperatura topnienia	ok. 175 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302+H332, H360, H373, H410
Zwroty P	P202, P260, P273, P301+P312, P304+P340+P312, P308+P313
Numer RTECS	AI5300000
	Podobne związki
Podobne związki	octan ołowiu(II)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Octan ołowiu(IV), (CH₃COO)₄Pb – organiczny związek chemiczny, sól kwasu octowego i ołowiu na IV stopniu utlenienia. Można go otrzymać w reakcji minii ołowiowej z kwasem octowym^[4].

Reagent w chemii organicznej

Octan ołowiu(IV) wykorzystywany jest w chemii organicznej w trzech kierunkach: jako silny utleniacz, jako czynnik acetylujący oraz jako reagent wprowadzający ołów do związków ołowioorganicznych.

Przykłady zastosowań:

Acetylowanie pozycji benzylowych, allilowych oraz atomów węgla α eterów, np. fotochemiczne przekształcenie 1,4-dioksanu w 1,4-dioksen z wykorzystaniem 2-acetoksy-1,4-dioksanu jako związku pośredniego^[5] oraz przekształcenie α-pinenu w werbenon^[6].
Utlenianie hydrazonów do związków diazowych, np. hydrazon heksafluoroacetonu do bis(trifluorometylo)diazometanu^[7].
Tworzenie azyrydyn, np. reakcja ftalimidu ze stylbenem^[8].
Rozerwanie 1,2-dioli do odpowiednich aldehydów lub ketonów (jako alternatywa dla użycia nadjodanów lub ozonolizy, np. utlenianie D-winianu dibutylu do glioksalanu butylu)^[9].
Przekształcenie alkenów w γ-laktony.
Utlenianie alkoholi posiadających atom wodoru w pozycji δ w etery cykliczne^[10].
Oksydatywne rozerwanie niektórych alkoholi allilowych wobec ozonu^[11]:

Przekształcenie acetofenonów w kwasy fenylooctowe^[12].

Przypisy

↑ P-65.6.2 Sole, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 752 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
1 2 3 4 5 Physical Constants of Inorganic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-68, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Octan ołowiu(IV) [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 20 maja 2024, numer katalogowy: 398845 [dostęp 2026-04-03] .
↑ lead(IV) ethanoate, [w:] A Dictionary of Chemistry, JohnJ. Daintith (red.), wyd. 6, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 321, ISBN 978-0-19-920463-2 .
↑ Matthew M.M.M. Kreilein Matthew M.M.M., James C.J.C. Eppich James C.J.C., Leo A.L.A. Paquette Leo A.L.A., 1,4-Dioxene, „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 99, DOI: 10.15227/orgsyn.082.0099 (ang.).
↑ Mark R.M.R. Sivik Mark R.M.R., Kenetha J.K.J. Stanton Kenetha J.K.J., Leo A.L.A. Paquette Leo A.L.A., (1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 57, DOI: 10.15227/orgsyn.072.0057 (ang.).
↑ W.J.W.J. Middleton W.J.W.J., D.M.D.M. Gale D.M.D.M., Bis(trifluoromethyl)diazomethane, „Organic Syntheses”, 50, 1970, s. 6, DOI: 10.15227/orgsyn.050.0006 (ang.).
↑ Robert K.R.K. Müller Robert K.R.K. i inni, Preparation of N-aminoaziridines: trans-1-amino-2,3-diphenylaziridine, 1-amino-2-phenylaziridine, and 1-amino-2-phenylaziridinium acetate, „Organic Syntheses”, 55, 1976, s. 114, DOI: 10.15227/orgsyn.055.0114 (ang.).
↑ Frank J.F.J. Wolf Frank J.F.J., JohnJ. Weijlard JohnJ., n-Butyl glyoxylate, „Organic Syntheses”, 35, 1955, s. 18, DOI: 10.15227/orgsyn.035.0018 (ang.).
↑ M.B.M.B. Smith M.B.M.B., J.J. March J.J., March’s Advanced Organic Chemistry, Wiley, 2001, ISBN 0-471-58589-0 .
↑ E.J.E.J. Alvarez-Manzaneda E.J.E.J. i inni, O₃/Pb(OAc)₄: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols, „Tetrahedron Letters”, 47 (37), 2006, s. 6619–6622, DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.07.020 (ang.).
↑ B.B. Myrboh B.B., H.H. Ila H.H., H.H. Junjappa H.H., One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead(IV) Acetate, „Synthesis”, 1981 (2), 1981, s. 126–127, DOI: 10.1055/s-1981-29358 (ang.).

[BlueBook-1] P-65.6.2 Sole, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 752 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[CRC-2] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Inorganic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-68, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-3] Octan ołowiu(IV) [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 20 maja 2024, numer katalogowy: 398845 [dostęp 2026-04-03] .

[4] lead(IV) ethanoate, [w:] A Dictionary of Chemistry, JohnJ. Daintith (red.), wyd. 6, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 321, ISBN 978-0-19-920463-2 .

[Kreilein-5] Matthew M.M.M. Kreilein Matthew M.M.M., James C.J.C. Eppich James C.J.C., Leo A.L.A. Paquette Leo A.L.A., 1,4-Dioxene, „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 99, DOI: 10.15227/orgsyn.082.0099 (ang.).

[Sivik-6] Mark R.M.R. Sivik Mark R.M.R., Kenetha J.K.J. Stanton Kenetha J.K.J., Leo A.L.A. Paquette Leo A.L.A., (1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity, „Organic Syntheses”, 72, 1995, s. 57, DOI: 10.15227/orgsyn.072.0057 (ang.).

[Middleton-7] W.J.W.J. Middleton W.J.W.J., D.M.D.M. Gale D.M.D.M., Bis(trifluoromethyl)diazomethane, „Organic Syntheses”, 50, 1970, s. 6, DOI: 10.15227/orgsyn.050.0006 (ang.).

[Müller-8] Robert K.R.K. Müller Robert K.R.K. i inni, Preparation of N-aminoaziridines: trans-1-amino-2,3-diphenylaziridine, 1-amino-2-phenylaziridine, and 1-amino-2-phenylaziridinium acetate, „Organic Syntheses”, 55, 1976, s. 114, DOI: 10.15227/orgsyn.055.0114 (ang.).

[Wolf-9] Frank J.F.J. Wolf Frank J.F.J., JohnJ. Weijlard JohnJ., n-Butyl glyoxylate, „Organic Syntheses”, 35, 1955, s. 18, DOI: 10.15227/orgsyn.035.0018 (ang.).

[10] M.B.M.B. Smith M.B.M.B., J.J. March J.J., March’s Advanced Organic Chemistry, Wiley, 2001, ISBN 0-471-58589-0 .

[Alvarez-Manzaneda2006-11] E.J.E.J. Alvarez-Manzaneda E.J.E.J. i inni, O₃/Pb(OAc)₄: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols, „Tetrahedron Letters”, 47 (37), 2006, s. 6619–6622, DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.07.020 (ang.).

[Myrboh1981-12] B.B. Myrboh B.B., H.H. Ila H.H., H.H. Junjappa H.H., One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead(IV) Acetate, „Synthesis”, 1981 (2), 1981, s. 126–127, DOI: 10.1055/s-1981-29358 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]