Dimerkaprol

Dimerkaprol
	Enancjomery dimerkaprolu: R po lewej, S po prawej
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-2,3-dimerkaptopropanol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. dimercaprolum
inne	BAL (z ang. British anti-Lewisite)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	przezroczysta, bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, o zapachu czosnku
Wzór Hilla	C3H8OS2
Masa molowa	124,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59-52-9
PubChem	3080
DrugBank	DB06782
SMILES
	C(C(CS)S)O
InChI
	InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
	InChIKey
	WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,239 g/cm³; ciecz; 1,2385 g/cm³ (20 °C); ciecz;
	Rozpuszczalność w wodzie
	87 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	olej arachidowy: rozpuszczalny; etanol: bez ograniczeń; benzoesan benzylu: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	<25 °C
Temperatura wrzenia	120 °C (15 mm Hg)
Wartości pK	pKa1 8,62; pKa2 10,57;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P301+P310, P305+P351+P338
Numer RTECS	UB2625000
Dawka śmiertelna	LD50 25 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V03 AB09
Farmakokinetyka
Działanie	wiążące metale ciężkie
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowo

Dimerkaprol, BAL (łac. dimercaprolum) – chelatujący związek chemiczny stworzony przez brytyjskich biochemików na Uniwersytecie Oxfordzkim podczas II wojny światowej. Został wynaleziony w sekrecie jako antidotum na bojowy środek trujący o nazwie luizyt.

BAL obecnie jest używany w medycynie jako antidotum w leczeniu zatruć arsenem, rtęcią i innymi metalami ciężkimi. Dodatkowo znalazł też zastosowanie przy leczeniu choroby Wilsona, genetycznego zaburzenia polegającego na spichrzaniu miedzi w tkankach.

Funkcje biochemiczne

Poprzez wiązanie się grup sulfhydrylowych (−SH) z metalami ciężkimi w organizmie człowieka tworzą się trwałe, nietoksyczne, rozpuszczalne w wodzie związki, które następnie zostają wydalone z moczem.

Dimerkaprol sam w sobie jest toksyczny, z wąskim indeksem terapeutycznym i tendencją do koncentracji arszeniku w niektórych organach. Inną wadą związku jest potrzeba podawania go w postaci bolesnych zastrzyków domięśniowych.

Zobacz też

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
↑ 2,3-Dimercapto-1-propanol (nr 64046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 3 4 5 Dimercaprol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3080 [dostęp 2024-08-21] (ang.).
↑ Dimercaprol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).
↑ Dimerkaprol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 64046 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[FP4-2] Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .

[3] 2,3-Dimercapto-1-propanol (nr 64046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[PubChem-4] 1 2 3 4 5 Dimercaprol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3080 [dostęp 2024-08-21] (ang.).

[CID-5] Dimercaprol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).

[SA-6] Dimerkaprol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 64046 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol