EDTA

EDTA
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2]
Wzór Hilla

C10H16N2O8

Inne wzory

[CH2N(CH2CO2H)2]2

Masa molowa

292,24 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

60-00-4

PubChem

6049

DrugBank

DB00974

Podobne związki
Podobne związki

tetraacetyloetylenodiamina, EGTA, kwas nitrylotrioctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V03AB03

EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+, Mg2+, Fe3+), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).

Otrzymywanie

EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to[6]:

  • H2NCH2CH2NH2 + 4ClCH2COOH + 8NaOH → (NaOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COONa)2 + 4NaCl + 8H2O
    Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo[6].
  • H2NCH2CH2NH2 + 4HCHO + 4NaCN + 4H2O → (NaOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COONa)2 + 4NH3↑
    Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA[6].
  • Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy[6]:
    H2NCH2CH2NH2 + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH2)2NCH2CH2N(CH2CN)2 + 4H2O
    Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:
    (NCCH2)2NCH2CH2N(CH2CN)2 + 4NaOH + 4H2O → (NaOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COONa)2 + 4NH3↑
    W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.

Zastosowania EDTA i jego soli

Kompleks chelatowy EDTA z jonem metalu (M)

Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.

Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:

Logarytmy stałych tworzenia kompleksów jonów metali z EDTA (log β1)
Ag+ 7,3[7] Al3+ 16,3[6] Ba2+ 7,9[6] Be2+ 8,7
Bi3+ 27,8[7] Ca2+ 10,7 Ce3+ 16,0 Cd2+ 16,5[7]
Cf3+ 19,1[8] Co2+ 16,3[6] Co3+ 36,0[9] Cr2+ 13,0
Cr3+ 23,4[7] Cu+ 8,5 Cu2+ 18,8[6] Eu2+ 10,2
Eu3+ 17,4 Fe2+ 14,3[6] Fe3+ 25,1[6] Hg2+ 21,7[7]
K+ 0,5 La3+ 15,5[9] Li+ 2,8 Mg2+ 8,8[6]
Mn2+ 13,9[6] Na+ 1,8 Ni2+ 18,6[6] Pb2+ 18,0[6]
Sc3+ 23,1[9] Sr2+ 8,7[6] Y3+ 18,1[9] Zn2+ 16,5[6]

Przypisy

  1. 1 2 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  3. 1 2 3 Ethylenediaminetetraacetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 034820 [dostęp 2022-06-30] (niem. • ang.).
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
  5. ↑ Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 J. Roger Hart, Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
  7. 1 2 3 4 5 D. Harvey, Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473.
  8. ↑ Lothar Koch, Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
  9. 1 2 3 4 Norman N. Greenwood, Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, DOI: 10.1016/C2009-0-30414-6, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.