Acetylocysteina

Acetylocysteina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2R)-2-acetyloamino-3-sulfanylopropanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acetylcysteinum
inne	kwas (R)-2-acetamido-3-merkaptopropionowy, N-acetylocysteina, N-acetylo-L-cysteina, kwas merkapturowy, ACC, NAC
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Wzór Hilla	C5H9NO3S
Masa molowa	163,19 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	616-91-1; 128645-11-4 (sól cynkowa); 18829-79-3 (chlorowodorek); 19542-74-6 (sól sodowa); 26117-28-2 (D-izomer); 50807-78-8 (sól amonowa); 63664-54-0 (sól disodowa); 7218-04-4 (racemat)
PubChem	12035
DrugBank	DB06151
InChI
	InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1
	InChIKey
	PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	dobrze rozpuszczalna w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w dichlorometanie
Temperatura topnienia	109,5 °C
Wartość pK	pKa 9,52
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	0 0 0
Numer RTECS	HA1660000
Dawka śmiertelna	LD50 5050 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R05CB01, S01XA08, V03AB23
Farmakokinetyka
Działanie	lek mukolityczny
Biodostępność	6–10% (doustnie), <3% (miejscowo)
Okres półtrwania	5,6 h (dorośli), 11 h (noworodki)
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	83%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	wziewnie, dożylnie, doustnie

Acetylocysteina, ACC (łac. acetylcysteinum) – organiczny związek chemiczny, N-acetylowa pochodna L-cysteiny o działaniu mukolitycznym. Stosowana także w postaci soli sodowej.

Mechanizm działania

Zmniejszają lepkość wydzieliny poprzez rozrywanie wiązań disiarczkowych w polipeptydach śluzu, z utworzeniem produktów o zwiększonej hydrofilowości^[6]. Usprawnia również czynność nabłonka oddechowego odpowiedzialnego za usuwanie nadmiaru wydzieliny w drogach oddechowych.

Wskazania

Ostre i przewlekłe zapalenie oskrzeli i mukowiscydoza. Jest też stosowana jako antidotum w przypadku zatruć paracetamolem, inaktywuje jego toksyczne metabolity (głównie N-acetylo-p-benzochinoiminę) i utrzymuje prawidłowy poziom glutationu w wątrobie^[6]. W niektórych badaniach wykazano, że podawanie acetylocysteiny zmniejsza ryzyko nefropatii wywołanej środkami kontrastowymi^[7], jednakże wyniki innych badań podają to w wątpliwość^[8]^[9].

Działania niepożądane

Nieprzyjemny smak w ustach po inhalacji, podrażnienie błon śluzowych nosa i gardła.

Po zastosowaniu niewłaściwych dawek leku: rzadko może dojść do skurczu oskrzeli (szczególnie u chorych na dychawicę oskrzelową), nudności, wymioty, gorączka, dreszcze, wodnisty wyciek z nosa.

Preparaty

Dostępna w formie tabletek, tabletek musujących, granulatu lub proszku do przygotowania roztworu oraz roztworu. Preparaty dostępne w Polsce w 2019 r.: ACC, Acetylcysteine (Rp), Fluimucil, Muccosinal, Mufluil Forte, Nacecis i Tussicom (Rp)^[10].

Zobacz też

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-6, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Acetylcysteine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06151 (ang.).
↑ N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30].
↑ N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .
↑ JanJ. Sochman JanJ., BarboraB. Krizova BarboraB., Prevention of contrast agent-induced renal impairment in patients with chronic renal insufficiency and heart disease by high-dose intravenous N-acetylcysteine: a pilot-ministudy, „Kardiologia Polska”, 6 (64), 2006, s. 559–564, PMID: 16810570 [dostęp 2019-10-31] [zarchiwizowane z adresu 2016-06-02] .
↑ MinerM. SE. MinerM. i inni, N-Acetylcysteine reduces contrast-associated nephropathy but not clinical events during long-term follow-up, „American Heart Journal”, 4 (148), 2004, s. 690–695, DOI: 10.1016/j.ahj.2004.05.015, PMID: 15459602 .
↑ U.U. Hoffmann U.U., M.M. Fischereder M.M., B.B. Krüger B.B., W.W. Drobnik W.W., B.K.B.K. Krämer B.K.B.K., The value of N-acetylcysteine in the prevention of radiocontrast agent-induced nephropathy seems questionable, „Journal of the American Society of Nephrology”, 2 (15), 2004, s. 407–410, DOI: 10.1097/01.ASN.0000106780.14856.55, PMID: 14747387 .
↑ Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] 1 2 3 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-6, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[DB-3] Acetylcysteine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06151 (ang.).

[4] N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30].

[5] N-Acetyl-L-cysteine (nr PHR1098) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[mp-6] 1 2 Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .

[pmid16810570-7] JanJ. Sochman JanJ., BarboraB. Krizova BarboraB., Prevention of contrast agent-induced renal impairment in patients with chronic renal insufficiency and heart disease by high-dose intravenous N-acetylcysteine: a pilot-ministudy, „Kardiologia Polska”, 6 (64), 2006, s. 559–564, PMID: 16810570 [dostęp 2019-10-31] [zarchiwizowane z adresu 2016-06-02] .

[pmid15459602-8] MinerM. SE. MinerM. i inni, N-Acetylcysteine reduces contrast-associated nephropathy but not clinical events during long-term follow-up, „American Heart Journal”, 4 (148), 2004, s. 690–695, DOI: 10.1016/j.ahj.2004.05.015, PMID: 15459602 .

[pmid14747387-9] U.U. Hoffmann U.U., M.M. Fischereder M.M., B.B. Krüger B.B., W.W. Drobnik W.W., B.K.B.K. Krämer B.K.B.K., The value of N-acetylcysteine in the prevention of radiocontrast agent-induced nephropathy seems questionable, „Journal of the American Society of Nephrology”, 2 (15), 2004, s. 407–410, DOI: 10.1097/01.ASN.0000106780.14856.55, PMID: 14747387 .

[mp2-10] Acetylocysteina, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-10-31] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol