Glutation

Glutation
Ilustracja
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Wzór Hilla

C10H17N3O6S

Masa molowa

307,32 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

70-18-8

PubChem

124886

DrugBank

DB00143

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V03AB32

Glutation (łac. glutathionum), GSH – organiczny związek chemiczny, tripeptyd o właściwościach przeciwutleniających, zbudowany z reszt aminokwasowych kwasu glutaminowego, cysteiny i glicyny. Występuje powszechnie w organizmach roślinnych i zwierzęcych[6], jest jednym z najważniejszych małocząsteczkowych tioli niebiałkowych w komórkach ssaków.

Budowa

Glutation występuje w dwóch głównych formach: zredukowanej (GSH) oraz utlenionej (disiarczku glutationu, GSSG). Stanowi kluczowy element komórkowego układu redoks, uczestniczącego w utrzymaniu równowagi oksydacyjno-redukcyjnej.

Biosynteza

Glutation jest wytwarzany w większości komórek organizmów eukariotycznych. Jego synteza zachodzi w dwóch etapach z których oba są zależne od adenozyno-5′-trifosforanu (ATP)[7]:

Występowanie

Glutation syntetyzowany jest endogennie i występuje w większości komórek organizmu, szczególnie w wysokich stężeniach w wątrobie, nerkach i soczewce oka. W wątrobie pełni jedną z głównych funkcji detoksykacyjnych i antyoksydacyjnych. Niektóre produkty roślinne, takie jak awokado, szparagi, brokuły, brukselka, czosnek, cebula i kapusta, zawierają glutation lub związki mogące wspierać jego syntezę.

Funkcje biologiczne

Funkcje redoks i antyoksydacyjne

Glutation pełni kluczową rolę w utrzymaniu równowagi redoks komórki. Bierze udział w ochronie grup tiolowych (−SH) w białkach oraz w redukcji mostków disiarczkowych (−S−S−). W formie zredukowanej uczestniczy w neutralizacji reaktywnych form tlenu, w tym nadtlenku wodoru, w reakcji katalizowanej przez peroksydazę glutationową. W ten sposób ogranicza uszkodzenia oksydacyjne struktur komórkowych.

Detoksykacja

Glutation uczestniczy w detoksykacji reaktywnych metabolitów i związków elektrofilowych poprzez ich sprzęganie katalizowane przez transferazy glutationowe. Przykładem jest metabolizm paracetamolu, który ulega przemianie do N-acetylo-p-benzochinoiminy. Związek ten jest następnie unieczynniany przez glutation w wątrobie. Nadmierne lub długotrwałe podawanie paracetamolu przy jednoczesnym niedoborze prekursorów syntezy glutationu (np. cysteiny) może prowadzić do wyczerpania zasobów glutationu w ustroju, co z kolei jest przyczyną uszkodzenia hepatocytów.

Glutation uczestniczy również w detoksykacji różnych ksenobiotyków, w tym pestycydów.

Metabolizm komórkowy

Glutation bierze udział w cyklu γ-glutamylowym, związanym z metabolizmem aminokwasów. Pośrednio uczestniczy także w regeneracji innych antyoksydantów, takich jak witamina C i witamina E, utrzymując ich aktywną (zredukowaną) formę.

Układ odpornościowy i procesy komórkowe

Glutation wpływa na funkcjonowanie układu odpornościowego, w tym na aktywność i proliferację limfocytów. Przy nieodpowiednim poziomie glutationu zaburzeniu może ulegać równowaga redoks, co wpływa na procesy takie jak apoptoza (zaprogramowana śmierć komórki)[8].

Zmiany patologiczne

Obniżony poziom glutationu może być obserwowany w stanach zwiększonego stresu oksydacyjnego i w różnych chorobach. Nie stanowi jednak swoistego markera diagnostycznego, a jego spadek odzwierciedla zaburzenia równowagi redoks i funkcji antyoksydacyjnych komórki.

Wraz z wiekiem poziom glutationu ulega stopniowemu obniżeniu[9][10].

Przypisy

  1. 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
    1. 1 2 3 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-284.
    2. 1 2 3 4 Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.
  3. 1 2 3 4511. Glutathione, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 828, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
  4. ↑ Glutathione, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00143 [dostęp 2026-04-24] (ang.).
  5. 1 2 L-Glutathione reduced [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 września 2025, numer katalogowy: G4251 [dostęp 2026-04-25].
  6. ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 151, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
  7. ↑ glutathione biosynthesis, [w:] MetaCyc [online], SRI International [dostęp 2026-04-25] (ang.).
  8. ↑ A.G. Hall, Review: The role of glutathione in the regulation of apoptosis, „European Journal of Clinical Investigation”, 29 (3), 1999, s. 238–245, PMID: 10202381 (ang.).
  9. ↑ C.A. Lang, S. Naryshkin, D.L. Schneider, B.J. Mills, R.D. Lindeman, Low blood glutathione levels in healthy aging adults, „Journal of Laboratory and Clinical Medicine”, 120 (5), 1992, s. 720–725, PMID: 1431500 (ang.).
  10. ↑ Mine Erden-İnal, Emine Sunal, Güngör Kanbak, Age-related changes in the glutathione redox system, „Cell Biochemistry and Function”, 20 (1), 2002, s. 61–66, DOI: 10.1002/cbf.937, PMID: 11835271 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.