Metopimazyna
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
10-[3-(4-karbamoilo-1-piperydyno)-propylo]-2-(metylosulfonylo)-fenotiazyna |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| farm. |
łac. metopimazinum, nazwy handlowe: Nortrip, Vogalene |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór Hilla |
C22H27N3O3S2 |
| Masa molowa |
445,60 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
14008-44-7 |
| PubChem |
26388 |
| DrugBank |
DB13591 |
| SMILES |
CS(=O)(=O)C1=CC2=C(C=C1)SC3=CC=CC=C3N2CCCN4CCC(CC4)C(=O)N
|
|
| InChI |
InChI=1S/C22H27N3O3S2/c1-30(27,28)17-7-8-21-19(15-17)25(18-5-2-3-6-20(18)29-21)12-4-11-24-13-9-16(10-14-24)22(23)26/h2-3,5-8,15-16H,4,9-14H2,1H3,(H2,23,26)
|
| InChIKey |
BQDBKDMTIJBJLA-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna |
| ATC |
A04AD05 |
| Farmakokinetyka |
|
| Działanie |
przeciwwymiotne |
| Okres półtrwania |
4 h |
| Metabolizm |
przekształcenie grupy karbamoilowej do pochodnej kwasowej |
| Wydalanie |
z moczem w postaci metabolitów |
|
| Uwagi terapeutyczne |
|
| Drogi podawania |
doustnie, doodbytniczo, dożylnie |
|
Metopimazyna (łac. metopimazinum) – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu przeciwwymiotnym z grupy pochodnych fenotiazyny.
Własności farmakologiczne i mechanizm działania
Metopimazyna jest antagonistą receptorów dopaminergicznych D2[1] w obrębie pola najdalszego mózgu. Działa ośrodkowo poprzez hamowanie ośrodka wymiotnego, a także obwodowo zmniejszając wrażliwość nerwów cholinergicznych. Słabo przenika barierę krew-mózg. Maksymalne stężenie w osoczu po podaniu doustnym osiąga po 30 minutach. Jest szybko metabolizowana przez przekształcenie grupy karbamoilowej do pochodnej kwasowej i wydalana w postaci zmetabolizowanej, głównie z moczem. Działa wybiórczo przeciwwymiotnie 150 razy silniej niż chloropromazyna.
Postacie handlowe
- Vogalene (czopki, ampułki, płyn)
- Nortrip
Obecnie żaden preparat nie jest dopuszczony do obrotu na terytorium Polski.
Przypisy
- ↑ E.E. Ellebaek E.E., J.J. Herrstedt J.J., Optimizing antiemetic therapy in multiple-day and multiple cycles of chemotherapy, „Current opinion in supportive and palliative care”, 1 (2), 2008, s. 28–34, DOI: 10.1097/SPC.0b013e3282f44a75, PMID: 18685391 .
Bibliografia
- AlfredA. Zejc AlfredA., MariaM. Gorczyca MariaM., Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, ISBN 83-200-2376-9 .* MarianM. Zając MarianM., EwarystE. Pawełczyk EwarystE., Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, ISBN 83-85439-74-9 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
A04: Leki przeciwwymiotne i przeciw nudnościom
| A04AA – Antagonisty receptorów serotoninowych 5-HT3 |
- ondansetron
- granisetron
- tropisetron
- dolasetron
- palonosetron
|
|---|
| A04AD – Inne leki przeciwwymiotne |
|
|---|
N05: Leki psycholeptyczne
| N05A – Leki przeciwpsychotyczne | N05AA – Pochodne fenotiazyny z łańcuchem alifatycznym |
|
|---|
N05AB – Pochodne fenotiazyny z grupą piperazynową |
|
|---|
N05AC – Pochodne fenotiazyny z grupą piperydynową |
|
|---|
| N05AD – Pochodne butyrofenonu |
|
|---|
| N05AE – Pochodne indolu |
|
|---|
| N05AF – Pochodne tioksantenu |
|
|---|
| N05AG – Pochodne difenylobutylopiperydyny |
|
|---|
N05AH – Pochodne diazepiny, oksazepiny i tiazepiny |
|
|---|
| N05AL – Benzamidy |
|
|---|
| N05AN – Sole litu |
|
|---|
| N05AX – Inne |
|
|---|
|
|---|
| N05B – Anksjolityki | | N05BA – Pochodne benzodiazepin |
|
|---|
| N05BB – Pochodne difenylometanu |
|
|---|
| N05BC – Karbaminiany |
|
|---|
| N05BD – Pochodne dibenzobicyklooktadienu |
|
|---|
| N05BE – Pochodne azaspirodekanodionu |
|
|---|
| N05BX – Inne |
|
|---|
|
|---|
| N05C – Leki nasenne i uspokajające | | N05CA – Barbiturany |
|
|---|
| N05CC – Aldehydy i ich pochodne |
|
|---|
| N05CD – Pochodne benzodiazepiny |
|
|---|
| N05CE – Pochodne piperynodionu |
|
|---|
| N05CF – Cyklopirolony |
|
|---|
| N05CH – Agonisty receptora melatoninowego |
|
|---|
| N05CJ – Antagonisty receptora oreksynowego |
- suworeksant
- lemboreksant
- daridoreksant
|
|---|
| N05CM – Inne |
|
|---|
N05CX – Preparaty złożone zawierające leki nasenne i uspokajające, z wyłączeniem barbituranów |
|
|---|
|
|---|