Asparagina

L-Asparagina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-amino-3-amidopropanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. asparaginum monohydricum (monohydrat asparaginy)
inne	Asn, N
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe, błyszczące kryształy, o słodkawym smaku.
Wzór Hilla	C4H8N2O3
Masa molowa	132,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	70-47-3; 5794-13-8 (monohydrat)
PubChem	236
DrugBank	DB00174
SMILES
	C(C(C(=O)O)N)C(=O)N
InChI
	InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)
	InChIKey
	DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,543 g/cm³ (15 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	29,4 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	nierozpuszczalny w metanolu, etanolu i eterze dietylowym
Temperatura rozkładu	234–235 °C
logP	−3,82
Wartości pK	pKa1 2,16 (−COOH); pKa2 8,73 (−NH2);
Punkt izoelektryczny	5,41
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Asparagina, skr. Asn, N^[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek. Występuje w dużych ilościach w nasionach, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych. Stanowi magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych^[1]^[7].

Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach^[8]. W organizmie syntetyzowana jest z kwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Historia

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem. W 1806 r. dwaj francuscy chemicy – Pierre Jean Robiquet i Louis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (stąd nazwa związku)^[8]^[9]. Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament^[10]. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D, odkrył w 1886 r. włoski chemik Arnaldo Piutti (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych^[8].

Uwagi

↑ Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

Przypisy

1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ Asparagine [online] [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04] (ang.).
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 Asparagine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).
↑ Asparagine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).
1 2 3 L-Asparagine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 października 2021, numer katalogowy: A0884 [dostęp 2021-11-05] .
↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .
1 2 3 JosephJ. Gal JosephJ., PedroP. Cintas PedroP., Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, PedroP. Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI: 10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9 .
↑ L.N.L.N. Vauquelin L.N.L.N., P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J., La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).
↑ JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).

[7] Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

[psc-1] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[2] Asparagine [online] [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04] (ang.).

[CRC-3] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[DB-4] 1 2 Asparagine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).

[CID-5] Asparagine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).

[SA-6] 1 2 3 L-Asparagine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 8 października 2021, numer katalogowy: A0884 [dostęp 2021-11-05] .

[StB1-8] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[Cintas-9] 1 2 3 JosephJ. Gal JosephJ., PedroP. Cintas PedroP., Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, PedroP. Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI: 10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9 .

[10] L.N.L.N. Vauquelin L.N.L.N., P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J., La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).

[11] JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).

[waregz-12] 1 2 3 Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-13] 1 2 3 4 5 6 7 8 Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[a]

[7]

[8]

[9]

[10]

[A]

[B]