Izoleucyna

Izoleucyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopentanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. isoleucinum inne kwas 2-amino-3-metylowalerianowy, kwas α-amino-β-metylowalerianowy Ile, I
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub płatki[1]
Wzór Hilla	C6H13NO2
Masa molowa	131,17 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	73-32-5 (L-izoleucyna)
PubChem	6306 (L-izoleucyna)
DrugBank	DB00167
SMILES CCC(C)C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 InChIKey AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N
Właściwości Gęstość izomer D Rozpuszczalność w wodzie 22,3–41,2 g/l (izomer L)[2] w innych rozpuszczalnikach bardzo słabo rozpuszczalna w etanolu (0,13 g/100 g w 80 °C), nierozpuszczalna eterze[2] logP −1,7[2] Wartości pK pKa1 2,36 pKa2 9,68[2] Punkt izoelektryczny 6,02[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[4] racemat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS NR4700000 Dawka śmiertelna LD50 6822 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izoleucyna, skróty: Ile, I – organiczny związek chemiczny, izomer leucyny, alifatyczny aminokwas białkowy, obojętny elektrycznie. Należy do aminokwasów egzogennych, czyli nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem. Duże jego ilości znajdują się w kazeinie, hemoglobinie, białkach osocza krwi.

L-Izoleucyna po raz pierwszy została wyodrębniona w 1904 przez Feliksa Ehrlicha z odcukrzonej melasy.

Izoleucyna ma dwa centra chiralności, a więc istnieją jej cztery stereoizomery. W naturze istotną rolę pełni tylko L-izoleucyna jako aminokwas proteinogenny (białkotwórczy). Enancjomerem dla naturalnej L-izoleucyny jest D-izoleucyna. L-allo-izoleucyna oraz jej enancjomer D-allo-izoleucyna są diastereoizomerami białkotwórczej L-izoleucyny. Tylko L-izoleucyna (kwas 2-amino-3-metylowalerianowy) z konfiguracją 2S,3S ma znaczenie fizjologiczne.

L-izoleucyna (2S,3S) oraz D-izoleucyna (2R,3R)

L-allo-izoleucyna (2S,3R) oraz D-allo-izoleucyna (2R,3S)