Chlorometyna

Chlorometyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-chloro-N-(2-chloroetylo)-N-metyloetanoamina Inne nazwy i oznaczenia 2,2'-dichloro-N-metylodietyloamina, bis(2-chloroetylo)metyloamina, chlormetyna, mechloroetamina, nitrogranulogen, iperyt azotowy, łac. chlormethinum
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
lotna ciecz o słabym zapachu śledzi[1]
Wzór Hilla	C5H11Cl2N
Masa molowa	156,05 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51-75-2 55-86-7 (chlorowodorek)
PubChem	4033
DrugBank	DB00888
SMILES CN(CCCl)CCCl
InChI InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3 InChIKey HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,118 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 12 g/l[3][4] Temperatura topnienia −60 °C[2][3] Temperatura wrzenia 87 °C (24 hPa)[1][2] logP 0,91[1][2] Wartość pK pKBH+ 6,43[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H314, H340, H350, H360D Zwroty P P201, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 Numer RTECS IA1750000 Dawka śmiertelna LD50 10 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
Podobne związki
Podobne związki	iperyty azotowe i inne iperyty, np. iperyt siarkowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 AA05
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe[4] Okres półtrwania 15 min[4] Metabolizm komórkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo, dożylnie, wewnątrzkawitarnie[4]

Chlorometyna, chlormetyna (łac. chlormethinum) – organiczny związek chemiczny z grupy iperytów azotowych; azotowy analog iperytu siarkowego. Jest związkiem macierzystym dla całej grupy cytostatyków o właściwościach alkilujących.

Był to pierwszy lek przeciwnowotworowy, zastosowany już w latach 40. Obecnie ze względu na bardzo dużą toksyczność^[a] i działanie miejscowo drażniące praktycznie nie używa się go w onkologii. Jest niewygodny w użyciu (substancja sucha, wymagająca rozpuszczenia, co stwarza ryzyko poparzeń u personelu medycznego). Do najpopularniejszych pochodnych iperytu azotowego należą cyklofosfamid i ifosfamid, które są mniej toksyczne i lepiej tolerowane. Ponadto duża skuteczność doksorubicyny w leczeniu onkologicznym również przyczyniła się do stopniowego odejścia od chlorometyny. Do niedawna stosowano go w leczeniu ziarnicy złośliwej według schematu MOPP.

Preparaty: Mustargen (proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań), Valchlor (żel)^[4]. W Polsce zarejestrowany i dostępny pod nazwą Ledaga (żel)^[8].