Ifosfamid
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
N,3-bis(2-chloroetylo)-2-okso-1,3,2λ5-oksazafosfinano-2-amina |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| farm. |
łac. ifosfamidum |
| inne |
izofosfamid |
|
| Ogólne informacje |
| Charakterystyka fizyczna |
| biały lub prawie biały, miałki, krystaliczny, higroskopijny proszek[1] |
|
| Wzór Hilla |
C7H15Cl2N2O2P |
| Masa molowa |
261,09 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
3778-73-2 |
| PubChem |
3690 |
| DrugBank |
DB01181 |
| SMILES |
C1CN(P(=O)(OC1)NCCCl)CCCl
|
|
| InChI |
InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-4-10-14(12)11(6-3-9)5-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
|
| InChIKey |
HOMGKSMUEGBAAB-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa |
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[4] |
|
|
| Zwroty H |
H301, H319, H340, H350, H360FD |
| Zwroty P |
P202, P264, P280, P301+P310+P330, P305+P351+P338, P308+P313 |
|
| Numer RTECS |
RP6050000 |
| Dawka śmiertelna |
LD50 143 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[4] |
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
| Klasyfikacja medyczna |
| ATC |
L01AA06 |
|
|
|
|
Ifosfamid (łac. ifosfamidum) – organiczny związek chemiczny, lek cytostatyczny z grupy związków alkilujących, analog cyklofosfamidu, chemicznie zbliżony do iperytu azotowego.
In vitro jest nieaktywny. Proces aktywacji przebiega w wątrobie z udziałem enzymów mikrosomalnych. Mechanizm działania ifosfamidu polega na jego reakcji z kwasem dezoksyrybonukleinowym, z nićmi którego tworzy wiązania poprzeczne. Reakcja ta prowadzi do zablokowania cyklu komórkowego. Aby do tego doszło, biologicznie nieczynna postać ifosfamidu musi zostać zmetabolizowana do postaci aktywnego leku alkilującego. Odbywa się to za pomocą oksydaz zawartych w cytochromie P-450 wątroby.
Zastosowanie
Ifosfamid jest stosowany w chemioterapii nowotworów złośliwych[5]:
Jest zaliczony do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów[6].
Przypisy
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- 1 2 Ifosfamide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01181 [dostęp 2026-05-22] (ang.).
- 1 2 4937. Ifosfamide, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 909, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
- 1 2 Ifosfamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 kwietnia 2026, numer katalogowy: I4909 [dostęp 2026-05-22] .
- ↑ Ifosfamid, [w:] Indeks Leków MP [online], opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2016-09-26] .
- ↑ DariuszD. Kubicz DariuszD., Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology [online], Medycyna Praktyczna, 28 marca 2002 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
