Hydroksykarbamid

Hydroksykarbamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-hydroksymocznik
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Hydroxycarbamidum
inne	hydroksymocznik
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały, higroskopijny, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	CH4N2O2
Masa molowa	76,05 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	127-07-1
PubChem	3657
DrugBank	DB01005
SMILES
	C(=O)(N)NO
InChI
	InChI=1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4)
	InChIKey
	VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	133–136 °C; 141–146 °C (rozkład);
Temperatura rozkładu	141–146 °C
logP	-1,8
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H340, H361
Zwroty P	P201, P281, P308+P313
	NFPA 704
	0 0 0
Numer RTECS	YT4900000
Dawka śmiertelna	LD50 2350 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	mocznik
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 XX05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
Okres półtrwania	3–4 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	przez płuca i z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Drogi podawania	doustnie

Hydroksykarbamid (hydroksymocznik, łac. Hydroxycarbamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, hydroksylowa pochodna mocznika. Stosowany jest jako lek przeciwnowotworowy. Działa przez hamowanie syntezy kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA) w efekcie blokowania aktywności reduktazy rybonukleotydowej, enzymu odpowiedzialnego za przekształcenie rybonukleotydów do deoksyrybonukleotydów. Działa swoiście na fazę S, wykazuje także działanie w fazie G2 cyklu komórkowego.

Zastosowanie

Hydroksykarbamid jest stosowany w terapii nowotworów głowy i szyi, raka jajnika, czerniaka, przede wszystkim jednak w leczeniu przewlekłej białaczki szpikowej (granulocytowej) opornej na busulfan, nadpłytkowości samoistnej i innych zespołów mieloproliferacyjnych (czerwienica prawdziwa). Hydroksymocznik stosowany jest ponadto u pacjentów z anemią sierpowatą jako czynnik zmniejszający liczbę zdefektowanych erytrocytów. Bywa stosowany w leczeniu skojarzonym raka krtani, w niektórych nowotworach skóry, w skojarzeniu z radioterapią. Niekiedy w dermatologii w niektórych postaciach łuszczycy. Ponadto hydroksymocznik pobudza syntezę hemoglobiny płodowej (HbF), co wykorzystywane jest w leczeniu niedokrwistości sierpowatokrwinkowej^[7].

Działania uboczne

Nudności, wymioty, biegunka, zaparcia, anoreksja, zapalenia jamy ustnej, zaburzenia oddawania moczu, mielosupresja, łysienie, gorączka, zaburzenie czynności nerek (na ogół krótkotrwałe).

Informacje dodatkowe

Lek przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego. Powoduje zmniejszenie stężenia żelaza i zwiększenie stężenia kwasu moczowego we krwi. Należy zachować ostrożność w przypadku leczenia skojarzonego z radioterapią. W trakcie leczenia kontrolować czynność wątroby i nerek.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 Hydroxyurea, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-01-27] (ang.).
1 2 Hydroxyurea, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01005 (ang.).
↑ Hydroxyurea, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3657 (ang.).
↑ Hydroksykarbamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: H8627 [dostęp 2017-02-20] .
↑ Hydroksykarbamid (nr H8627) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-02-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ V. Kumar, R. Cotrani, S. Robbins Patologia Robbinsa Urban&Partner 2005 ISBN 978-83-89581-92-1

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-2] 1 2 Hydroxyurea, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-01-27] (ang.).

[DB-3] 1 2 Hydroxyurea, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01005 (ang.).

[PubChem-4] Hydroxyurea, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3657 (ang.).

[SA-5] Hydroksykarbamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: H8627 [dostęp 2017-02-20] .

[6] Hydroksykarbamid (nr H8627) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-02-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[7] V. Kumar, R. Cotrani, S. Robbins Patologia Robbinsa Urban&Partner 2005 ISBN 978-83-89581-92-1

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]