Esatenolol

Esatenolol
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. esatenololum
inne	S-atenolol, S(−)-atenolol
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C14H22N2O3
Masa molowa	266,33 g/mol
	Identyfikacja
PubChem	175540
DrugBank	DB13443
SMILES
	CC(C)NCC(COC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N)O
InChI
	InChI=1S/C14H22N2O3/c1-10(2)16-8-12(17)9-19-13-5-3-11(4-6-13)7-14(15)18/h3-6,10,12,16-17H,7-9H2,1-2H3,(H2,15,18)/t12-/m0/s1
	InChIKey
	METKIMKYRPQLGS-LBPRGKRZSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	1 0 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AB11
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	50–60%
Biodostępność	40–50%
Okres półtrwania	4–5 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	6–16%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	85–100% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Drogi podawania	doustna

Esatenolol (łac. esatenololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, choroby niedokrwiennej serca oraz zaburzeń rytmu serca, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1, enancjomer S atenololu.

Mechanizm działania

Esatenolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β1 bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej^[5]. Atenolol jest racemiczną mieszaniną enancjomerów S oraz R w równym stosunku^[6]. Enancjomer S odpowiada za działanie farmakologiczne, natomiast enancjomer R nie wykazuje żadnej aktywności biologicznej^[6]^[7]. Esatenolol jest czystym optycznym enancjomerem S atenololu, a jego działanie jest dwukrotnie silniejsze od atenololu^[8].

Zastosowanie

nadciśnienie tętnicze^[9]
choroba niedokrwienna serca^[9]
zaburzenia rytmu serca z szybką czynnością serca^[9]
wczesna interwencja w zawale mięśnia sercowego^[9]

W 2016 roku esatenolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[10].

Działania niepożądane

Esatenolol może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)^[3]^[9]:

zaburzenia snu
bradykardia
uczucie zimna w kończynach
dyspepsja
zwiększenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej w osoczu krwi
zwiększenie aktywności aminotransferazy alaninowej w osoczu krwi
zmęczenie

Przypisy

↑ Esatenolol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A143 [dostęp 2016-05-27] .
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej S-(-)-Atenolol sc-203687. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-05-28]. (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 Эстекор (Estecor) Инструкция по применению, противопоказания и состав. РЕГИСТР ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ РОССИИ. [dostęp 2016-05-28]. (ros.).
↑ Drugs and Supplements Atenolol (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-05-28]. (ang.).
↑ Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 67–68. ISBN 978-83-60135-94-5.
1 2 K. Stoschitzky, W. Lindner, M. Rath, C. Leitner i inni. Stereoselective hemodynamic effects of (R)-and (S)-propranolol in man. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 339 (4), s. 474–478, Apr 1989. PMID: 2739756.
↑ K. Stoschitzky, G. Egginger, G. Zernig, W. Klein i inni. Stereoselective features of (R)- and (S)-atenolol: clinical pharmacological, pharmacokinetic, and radioligand binding studies. „Chirality”. 5 (1), s. 15–19, 1993. DOI: 10.1002/chir.530050104. PMID: 8383518.
↑ G.N. Sahana, N. Sarala, T.N. Kumar, V. Lakshmaiah. A comparative study of nebivolol and (S) atenolol on blood pressure and heart rate on essential hypertensive patients.. „Indian J Pharmacol”. 42 (6), s. 401–405, Dec 2010. DOI: 10.4103/0253-7613.71918. PMID: 21189915.
1 2 3 4 5 Charakterystyka Produktu Leczniczego Atenolol Sanofi. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2016-05-28].
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-05-28].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Esatenolol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A143 [dostęp 2016-05-27] .

[SCB-2] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej S-(-)-Atenolol sc-203687. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-05-28]. (ang.).

[RLSR-3] 1 2 3 4 5 6 7 Эстекор (Estecor) Инструкция по применению, противопоказания и состав. РЕГИСТР ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ РОССИИ. [dostęp 2016-05-28]. (ros.).

[Mayo-4] Drugs and Supplements Atenolol (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-05-28]. (ang.).

[Podlewski-5] Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 67–68. ISBN 978-83-60135-94-5.

[Stoschitzky_1-6] 1 2 K. Stoschitzky, W. Lindner, M. Rath, C. Leitner i inni. Stereoselective hemodynamic effects of (R)-and (S)-propranolol in man. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 339 (4), s. 474–478, Apr 1989. PMID: 2739756.

[Stoschitzky_2-7] K. Stoschitzky, G. Egginger, G. Zernig, W. Klein i inni. Stereoselective features of (R)- and (S)-atenolol: clinical pharmacological, pharmacokinetic, and radioligand binding studies. „Chirality”. 5 (1), s. 15–19, 1993. DOI: 10.1002/chir.530050104. PMID: 8383518.

[Sahana-8] G.N. Sahana, N. Sarala, T.N. Kumar, V. Lakshmaiah. A comparative study of nebivolol and (S) atenolol on blood pressure and heart rate on essential hypertensive patients.. „Indian J Pharmacol”. 42 (6), s. 401–405, Dec 2010. DOI: 10.4103/0253-7613.71918. PMID: 21189915.

[ChPL-9] 1 2 3 4 5 Charakterystyka Produktu Leczniczego Atenolol Sanofi. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2016-05-28].

[Wykaz_2016-10] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-05-28].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]