Labetalol

Labetalol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-hydroksy-5-[1-hydroksy-2-(4-fenylobutan-2-yloamino)etylo]benzamid
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C19H24N2O3
Masa molowa	328,41 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	36894-69-6
PubChem	3869
DrugBank	DB00598
SMILES
	CC(CCC1=CC=CC=C1)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)C(=O)N)O
InChI
	InChI=1S/C19H24N2O3/c1-13(7-8-14-5-3-2-4-6-14)21-12-18(23)15-9-10-17(22)16(11-15)19(20)24/h2-6,9-11,13,18,21-23H,7-8,12H2,1H3,(H2,20,24)
	InChIKey
	SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	188 °C
Temperatura wrzenia	552,7 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorowodorek labetalolu
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
chlorowodorek labetalolu	1 1 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AG01 C07BG01 C07CG01
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustna, dożylna

Labetalol (łac. labetalolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne zarówno α₁, jak i β₁ oraz β₂.

Mechanizm działania

Labetalol prezentuje mechanizm działania, w którym obniżenie ciśnienia tętniczego wywołane jest zmniejszeniem głównie oporu naczyń obwodowych, natomiast pomimo obniżenia tętna podczas wysiłku zostaje utrzymana pojemność minutowa serca, poprzez zwiększenie objętości wyrzutowej^[5]. Działanie blokujące receptorów β jest 3 razy silniejsze przy podaniu doustnym i 7 razy silniejsze przy podaniu dożylnym niż blokada receptorów α^[4]. W stosowanych dawkach labetalol nie wykazuje wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej^[4]. Odruchowy częstoskurcz nie występuje dzięki blokadzie receptorów β₁^[6]. Łączne stosowane labetalolu z halotanem w znieczuleniu ogólnym wzmacnia wyraźnie działanie obniżające ciśnienie tętnicze^[4]^[6].

Zastosowanie

nadciśnienie tętnicze^[6]
nadciśnienie tętnicze w II i III trymestrze ciąży^[4]

Labetalol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2019)^[7]

Stereochemia

Labetalol zawiera dwa centra stereogeniczne i występuje w postaci czterech stereoizomerów^[8]. Produkt farmaceutyczny jest ich mieszaniną w równych ilościach^[9]. Stereoizomer RR jest aktywny wobec receptorów β, stereoizomer SR jest aktywny wobec receptorów α, natomiast SS i RS są nieaktywne biologiczne^[8]^[9].

Stereoizomery labetalolu
Numer CAS: 75659-07-3	Numer CAS: 83167-24-2
Numer CAS: 83167-32-2	Numer CAS: 83167-31-1

Działania niepożądane

Labetalol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów: zmęczenie, ból głowy, nudności, dyspepsja, zawroty głowy, blokada nosa, zaburzenia ejakulacji, duszność^[6].

Przypisy

1 2 Labetalol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00598 (ang.).
↑ Labetalol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: L1011 [dostęp 2019-11-11] .
↑ Labetalol hydrochloride SC-252942. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).
1 2 3 4 5 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2019-11-11].
↑ W.J. Louis, J.J. McNeil, O.H. Drummer. Pharmacology of combined alpha-beta-blockade. I. „Drugs”. 28 Suppl 2, s. 16–34, 1984. DOI: 10.2165/00003495-198400282-00003. PMID: 6151889.
1 2 3 4 TRANDATE (labetalol hydrochloride) Tablets.. Agencja Żywności i Leków, 2010. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2019-05-06. [dostęp 2019-11-11]. [zarchiwizowane z tego adresu (2019-11-17)].
1 2 E.E. Riva E.E., T.T. Mennini T.T., R.R. Latini R.R., The α- and β-adrenoceptor blocking activities of labetalol and its RR-SR (50:50) stereoisomers, „British Journal of Pharmacology”, 104 (4), 1991, s. 823–828, DOI: 10.1111/j.1476-5381.1991.tb12513.x, PMID: 1687367, PMCID: PMC1908821 .
1 2 Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 395. ISBN 978-83-200-3652-7.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 Labetalol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00598 (ang.).

[SA-2] Labetalol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: L1011 [dostęp 2019-11-11] .

[SCB-3] Labetalol hydrochloride SC-252942. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).

[MPD-4] 1 2 3 4 5 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2019-11-11].

[Louis-5] W.J. Louis, J.J. McNeil, O.H. Drummer. Pharmacology of combined alpha-beta-blockade. I. „Drugs”. 28 Suppl 2, s. 16–34, 1984. DOI: 10.2165/00003495-198400282-00003. PMID: 6151889.

[FDA-6] 1 2 3 4 TRANDATE (labetalol hydrochloride) Tablets.. Agencja Żywności i Leków, 2010. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).

[Wykaz_2019-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2019-05-06. [dostęp 2019-11-11]. [zarchiwizowane z tego adresu (2019-11-17)].

[Riva-8] 1 2 E.E. Riva E.E., T.T. Mennini T.T., R.R. Latini R.R., The α- and β-adrenoceptor blocking activities of labetalol and its RR-SR (50:50) stereoisomers, „British Journal of Pharmacology”, 104 (4), 1991, s. 823–828, DOI: 10.1111/j.1476-5381.1991.tb12513.x, PMID: 1687367, PMCID: PMC1908821 .

[ChL-9] 1 2 Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 395. ISBN 978-83-200-3652-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]