Kurkumina

Kurkumina
forma ketonowa
Ilustracja
forma enolowa
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
pomarańczowobrunatny, krystaliczny proszek[1]
Wzór Hilla

C21H20O6

Inne wzory

[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2

Masa molowa

368,39 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

458-37-7

PubChem

969516

DrugBank

DB11672

Podobne związki
Podobne związki

kwas ferulowy, resweratrol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Próbka kurkuminy

Kurkumina (E100) – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch reszt feruloilowych połączonych atomem węgla. Jest przeciwutleniaczem polifenolowym[4]. Stosowany jako żółtopomarańczowy barwnik spożywczy; składnik m.in. przyprawy curry.

Strukturę związku zbadali w 1910 Stanisław Kostanecki, Janina Miłobędzka i Wiktor Lampe[5].

Dopuszczalne dzienne spożycie w świetle zaleceń Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) wynosi 3 mg/kg masy ciała[6]. Rozporządzenie polskiego ministra zdrowia z 2008 w wielu przypadkach nie nakładało ograniczeń ilościowych na stosowanie kurkuminy jako dodatku do żywności[7].

Otrzymywanie

Kurkuminę otrzymuje się poprzez ekstrakcję kłączy ostryżu długiego (Curcuma longa), zwanego także kurkumą, rozpuszczalnikami[8].

Do wytwarzania ekstraktów kurkuminy wykorzystuje się zarówno tradycyjne metody, jak i zaawansowane techniki wspomagające procesy separacyjne. W zależności od docelowego zastosowania – od tańszych ekstraktów do suplementów po wysoko oczyszczone substancje wykorzystywane w badaniach klinicznych – dobiera się metodę zapewniającą odpowiednią wydajność i czystość[9].

Końcowy etap obejmuje oczyszczanie oraz standaryzację ekstraktu. W laboratoriach określa się udział poszczególnych kurkuminoidów, w tym kurkuminy, demetoksykurkuminy oraz bisdemetoksykurkuminy. Współcześnie możliwe jest uzyskanie preparatów o czystości przekraczającej 98%[9].

Metody ekstrakcji kurkuminy

Poniższa tabela przedstawia najczęściej stosowane techniki ekstrakcji wraz z charakterystycznymi parametrami oraz typową czystością otrzymywanych frakcji[9].

Metoda Nośnik / warunki Zalety Ograniczenia Typowa czystość
Maceracja Etanol, izopropanol, octan etylu; 20–60 °C, 2–24 h Prosta, niskokosztowa, łatwa do skalowania Długi czas procesu, duże zużycie rozpuszczalnika 30–60% kurkuminoidów
Ekstrakcja Soxhleta Etanol, octan etylu; 60–80 °C, 4–8 h Wysoka wydajność ekstrakcji ciał stałych Wyższa temperatura, długi czas 40–70%
Ekstrakcja wspomagana ultradźwiękami (UAE) Etanol lub mieszaniny etanol–woda; 20–50 °C, 10–60 min Krótszy czas, mniejsze zużycie rozpuszczalnika Konieczność kontroli temperatury, ryzyko degradacji 50–75%
Ekstrakcja mikrofalowa (MAE) Etanol, octan etylu; 60–90 °C, 5–15 min Bardzo szybka, wysoka efektywność Możliwość przegrzania lub izomeryzacji 55–80%
Ekstrakcja nadkrytycznym CO2 (scCO2) CO₂ 200–350 bar, 35–55 °C; opcjonalnie etanol jako ko-rozpuszczalnik Technologia „zielona”, brak pozostałości rozpuszczalników Wyższe koszty instalacji i eksploatacji, konieczność ko-rozpuszczalnika 40–70% (surowe), po frakcjonowaniu >80%
Zielone rozpuszczalniki (DES/NADES) Eutektyczne mieszaniny choliny, kwasów organicznych, gliceryny; 25–60 °C Nietoksyczne, możliwość odzysku Utrudnione oczyszczanie końcowe, wysoka lepkość 40–65%

Wartości mają charakter orientacyjny; efektywność procesu zależy m.in. od jakości surowca i stosunku faz. Dodatek niewielkiej ilości wody (1–5%) do etanolu może zwiększać wydajność ekstrakcji.

Zastosowanie

W przemyśle spożywczym kurkumina jest używana do barwienia takich produktów, jak: curry, wyroby cukiernicze (np. ciasta), paluszki rybne (nadaje kolor panierce), margaryny, sery topione, pikantny ryż. Ponadto jest składnikiem niektórych kosmetyków, barwnikiem do bawełny oraz wskaźnikiem chemicznym[8].

Właściwości medyczne

Wyniki badań dotyczące właściwości leczniczych kurkuminy są niejednoznaczne.

Według szeregu badań spowalnia ona rozwój nowotworów, choć są też badania wskazujące na działanie odwrotne[10]. Umiarkowanie toksyczna przy wstrzyknięciu; niekiedy powoduje podrażnienia skóry[8]. Kurkumina badana jest także jako potencjalny środek zapobiegający demencji i chorobie Alzheimera[11][12].

Zauważono, że w modelach in vitro, w których testowano działanie kurkuminy, powoduje ona zaburzenia normalnego funkcjonowania komórek, co może prowadzić do błędnej interpretacji wyników[13][14][15]. Chociaż kurkumina miała pozytywne efekty w licznych eksperymentach laboratoryjnych i klinicznych, nie potwierdzono jednak jej działania w żadnym z oficjalnych, rzetelnych i ustrukturyzowanych badaniach klinicznych[16][17]. Według przeglądu systematycznego z 2017 roku, który uwzględniał ponad 120 badań, wykorzystanie kurkuminy jako leku nie zakończyło się sukcesem[13].

Badania in vitro i in vivo wykazały, że kurkumina jest aktywna wobec różnych wirusów, bakterii i grzybów, w tym nawet wysoce patogennych, powstających i wielolekoopornych szczepów. Mechanizm leżący u podstaw wydaje się być jednak złożony i różni się w zależności od organizmu. Kurkumina nie jest toksyczna nawet w dużych dawkach doustnych, a jej szerokie spektrum działania przeciwinfekcyjnego czyni ją w przyszłości obiecującym składnikiem leku. Słaba rozpuszczalność cząsteczki, niska biodostępność i szybki metabolizm utrudniają jednak jej zastosowanie w warunkach klinicznych i nie dały widocznych efektów terapeutycznych w wielu badaniach klinicznych. Większość badań klinicznych analizowała ogólnoustrojowe zastosowania kurkuminy i skupiała się na ogólnych aspektach bezpieczeństwa lub leczeniu raka; w dużej mierze brakuje badań nad ogólnoustrojowym działaniem kurkuminy przeciwko chorobom zakaźnym u ludzi. Niemniej jednak ocena kliniczna wykazała, że miejscowe, doustne lub szyjne stosowanie kurkuminy nie miało toksycznego wpływu i doprowadziło do dezagregacji płytki nazębnej w jamie ustnej[18] oraz do zwiększonego usuwania HPV[19][20]. Sugeruje to, że przynajmniej miejscowe leczenie kurkuminą jest skuteczne przeciwko bakteriom i wirusom u ludzi. Opracowanie preparatów kurkuminy w różnych systemach nanonośników może pomóc w pokonaniu przeszkód napotykanych podczas ogólnoustrojowego stosowania kurkuminy, torując drogę do nowych (choroby zakaźne) badań klinicznych z produktem naturalnym. Do pełnego zrozumienia sposobu działania kurkuminy i ulepszenia formuły, aby można ją było stosować jako lek, konieczne są dalsze badania. Działanie prawdziwe u pacjentów wymagać będzie przeprowadzenia badań klinicznych[21].

Metaanaliza z 2020 roku wykazała, że czysta kurkumina ma właściwości przeciwutleniające. Zmniejsza stężenie dialdehydu malonowego (MDA) w surowicy i może zwiększać całkowity potencjał antyoksydacyjny (TAC). Działanie kurkuminy na markery stresu oksydacyjnego związane jest z jej właściwościami ukierunkowanymi na usuwanie reaktywnego tlenu i azotu, chelatację metali oraz regulację wielu enzymów. Udowodniono zatem, że kurkumina jest przeciwutleniaczem. Dalsze badania są jednak konieczne ze względu na wciąż zbyt mało badań oceniających czystą kurkuminę (nie kurkuminoidy, bez dodatku wzmacniaczy, takich jak piperyna) oraz ograniczenia w postaci zróżnicowanej badanej populacji dotkniętej różnymi chorobami, co może istotnie wpływać na wyniki[22].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  2. ↑ Według MSDS.
  3. ↑ Kurkumina (nr C7727) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-03-02].
  4. ↑ Kurkumina łagodzi negatywne skutki działania nikotyny.
  5. ↑ J. Miłobędzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe, Zur Kenntnis des Curcumins, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 43 (2), 1910, s. 2163–2170, DOI: 10.1002/cber.191004302168 (niem.).
  6. ↑ Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności, Scientific Opinion on the re-evaluation of curcumin (E 100) as a food additive [online] [dostęp 2013-09-13] [zarchiwizowane z adresu 2014-04-11] (ang.).
  7. ↑ Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 18 września 2008 r. w sprawie dozwolonych substancji dodatkowych (Dz. U. z 2008 r. Nr 177, poz. 1094 (ISAP)).
  8. 1 2 3 Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
  9. 1 2 3 Kurkumina – definicja, skład chemiczny, właściwości [online], Farmavit [dostęp 2025-11-20].
  10. ↑ Przyprawa jako lekarstwo, „Świat Nauki”, 3/2007 (187), Prószyński Media sp. z o.o..
  11. ↑ Weekly curry ‘may fight dementia’. BBC News, 2009-06-03. [dostęp 2009-06-08]. (ang.).
  12. ↑ Gary Stix, Spice Healer, „Scientific American”, 296 (2), 2007, s. 66–69, DOI: 10.1038/scientificamerican0207-66 (ang.).
  13. 1 2 Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson, James Graham, Guido F. Pauli, Curcumin May (Not) Defy Science, „ACS Medicinal Chemistry Letters”, 8 (5), 2017, s. 467–470, DOI: 10.1021/acsmedchemlett.7b00139, PMID: 28523093, PMCID: PMC5430405.
  14. ↑ Monya Baker, Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists, „Nature”, 541 (7636), 2017, s. 144–145, DOI: 10.1038/541144a, PMID: 28079090 (ang.).
  15. ↑ Derek Lowe, Curcumin Will Waste Your Time [online], blogs.sciencemag.org, 12 stycznia 2017 [dostęp 2020-02-14] (ang.).
  16. ↑ Hadi Bashang, Seetha Tamma, The use of curcumin as an effective adjuvant to cancer therapy: A short review, „Biotechnology and Applied Biochemistry”, 67 (2), 2020, s. 171–179, DOI: 10.1002/bab.1836, PMID: 31608504 [dostęp 2022-07-10] (ang.).
  17. ↑ Curcumin [online], Linus Pauling Institute, 28 kwietnia 2014 [dostęp 2019-11-16] (ang.).
  18. ↑ Diego Portes Vieira Leite, Fernanda Rossi Paolillo, Thiago Nogueira Parmesano, Carla Raquel Fontana, Vanderlei Salvador Bagnato, Effects of Photodynamic Therapy with Blue Light and Curcumin as Mouth Rinse for Oral Disinfection: A Randomized Controlled Trial, „Photomedicine and Laser Surgery”, 32 (11), 2014, s. 627–632, DOI: 10.1089/pho.2014.3805, PMID: 25343373, PMCID: PMC4220703 (ang.).
  19. ↑ Partha Basu i inni, Clearance of cervical human papillomavirus infection by topical application of curcumin and curcumin containing polyherbal cream: a phase II randomized controlled study, „Asian Pacific journal of cancer prevention: APJCP”, 14 (10), 2013, s. 5753–5759, DOI: 10.7314/apjcp.2013.14.10.5753, PMID: 24289574 (ang.).
  20. ↑ Leda Gattoc i inni, Phase I dose-escalation trial of intravaginal curcumin in women for cervical dysplasia, „Open Access Journal of Clinical Trials”, 9, 2016, s. 1–10, DOI: 10.2147/OAJCT.S105010, PMID: 28592920, PMCID: PMC5459318 (ang.).
  21. ↑ Dimas Praditya i inni, Anti-infective Properties of the Golden Spice Curcumin, „Frontiers in Microbiology”, 10, 2019, s. 912, DOI: 10.3389/fmicb.2019.00912, PMID: 31130924, PMCID: PMC6509173 (ang.).
  22. ↑ Karolina Jakubczyk, Aleksandra Drużga, Janda Katarzyna, Karolina Skonieczna-Żydecka, Antioxidant Potential of Curcumin – A Meta-Analysis of Randomized Clinical Trials, „Antioxidants”, 9 (11), 2020, s. 1092, DOI: 10.3390/antiox9111092, PMID: 33172016, PMCID: PMC7694612 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.