Tartrazyna
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C16H9N4Na3O9S2 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
534,36 g/mol | ||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Tartrazyna (żółcień spożywcza 5, E102) – organiczny związek chemiczny, cytrynowożółty barwnik azowy produkowany głównie do celów spożywczych. Należy do syntetycznych barwników kwasowych z grupy barwników pirazolowych (pirazolonowych). Jako pierwsi otrzymali ją J.H. Ziegler i M. Locher w 1884 roku[3] i był to pierwszy uzyskany pigment pirazolonowy[1][4]. Jest dopuszczona do użytku przez amerykańską agencję FDA (mimo tego jest zakazana w niektórych krajach), która wymaga umieszczenia na opakowaniach produktów zawierających ten związek adnotacji FD&C No. 5 (Stany Zjednoczone nie stosują symboli E). Należy do tzw. szóstki z Southampton[5].
Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 7,5 mg/kg masy ciała.
Stopiona z kwasem borowym wykazuje właściwości fosforescencyjne.
Otrzymywanie
Tartrazynę można otrzymać np.[6]:
- przez kondensację dwóch cząsteczek kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego (NH2NH−C6H4−SO3H) z jedną cząsteczką kwasu dioksobursztynowego (HOOC−C(O)−C(O)−COOH);
- przez kondensację jednej cząsteczki kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego z jedną cząsteczką szczawiooctanu dietylu (EtOOC−C(O)−CH2−COOEt) i sprzęganie produktu tej reakcji z kwasem 4-(chlorodiazenylo)benzenosulfonowym (ClN=N−C6H4−SO3H).
Zastosowanie
Tartazyną barwi się środki spożywcze[4][a] przede wszystkim produkty w proszku: napoje, zupy czy polewy do deserów; ale także: wyroby cukiernicze, groszek i kukurydza konserwowa, krakersy serowe, napoje bezalkoholowe, sos miętowy, galaretki (głównie miętowe), likiery owocowe, marcepan, sos brązowy, dżemy, płatki zbożowe kasze, miód sztuczny i musztardy.
Inne zastosowania
Jest składnikiem niektórych kosmetyków[8][9] oraz barwnik do wełny i jedwabiu; papieru, galalitu, przy wytwarzaniu laków stosowanych w poligrafii, druku tapet. Dzięki barwieniu tartazyną można uzyskać wyraźny i trwały żółty kolor[4].
Działanie niepożądane
Tartrazyna jest czynnikiem uwalniającym histaminę, dlatego po jej spożyciu astmatycy mogą odczuwać wzmożone objawy choroby (jest ona także odpowiedzialna za skurcze macicy, grożące poronieniem u ciężarnych). W przypadku osób z nietolerancją salicylanów (aspiryna, niektóre owoce, m.in. jagody i maliny) tartrazyna wzmaga jej objawy.
Jest niezalecana dla dzieci[10], może wywoływać u nich nadpobudliwość[11]. W połączeniu z benzoesanami (E210–215) może u nich powodować trudności w nauce, a nawet ADHD. U innych (nawet nieuczulonych) osób może wywoływać: pokrzywkę, zapalenie skóry, bóle głowy, katar sienny, trudności z koncentracją, depresję, wysypkę, swędzenie warg i języka, bezsenność, dezorientację, anafilaksję.
Tartrazyna nie została zaklasyfikowana przez IARC jako prawdopodobny, możliwy lub potwierdzony czynnik rakotwórczy dla ludzi[12].
Uwagi
Przypisy
- 1 2 M.A. Metwally, S.A. Bondock, S.I. El-Desouky, M.M. Abdou. Pyrazol-5-ones: Tautomerism, Synthesis and Reactions. „International Journal of Modern Organic Chemistry”. 1 (1), 2012.
- ↑ Tartrazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T0388.
- ↑ J.H. Ziegler, M. Locher, Ueber die Tartrazine, eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 20 (1), 1887, s. 834–840, DOI: 10.1002/cber.188702001188 [dostęp 2024-02-10] (niem.).
- 1 2 3 Wielka Encyklopedia Powszechna. T. 11. Warszawa: PWN, 1968, s. 403.
- ↑ Emilia Janiszewska-Turak, Justyna Fronia, Jolanta B. Królczyk, Analiza stosowania barwników spożywczych w produkcji wyrobów przeznaczonych dla dzieci, „Nauka, Przyroda, Technologie”, 12 (3), Poznań: Wydawnictwo Uniwersytetu Przyrodniczego w Poznaniu, 2018, s. 250.
- ↑ Nirmal K. Patel, Industrial chemistry. Dyes and intermediates, www.nkpatel.co.in [zarchiwizowane 2015-01-22] (ang.).
- ↑ „Colour Index”, 2 wydanie, The Society of Dyers and Colourists, Dean House, Piccadilly, Bradford, Anglia; The American Association of Textile Chemists and Colourists, Lowell Technological Institute, Lowell Mass, USA, 1956-1958; tom 1, „Apendix I Recomended permitted list of Dyes for use in UK”, s. 1799; „Apendix III Recomended of Dyes for use in Western Germany”, s. 1803.
- ↑ Luis Fermín Capitán-Vallvey, Natalia Navas Iglesias, Ignacio de Orbe Payá, Ramiro Avidad Castaneda, Simultaneous determination of tartrazine and sunset yellow in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry, „Microchimica Acta”, 126 (1-2), 1997, s. 153–157, DOI: 10.1007/BF01242678 [dostęp 2024-02-10] (ang.).
- ↑ Luis Fermín Capitán-Vallvey, Natalia Navas Iglesias, Ignacio de Orbe Payá, Ramiro Avidad Castaneda. Simultaneous determination of tartrazine and brilliant blue in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry. „Analusis”. 23 (9), s. 448–451, 1995. (ang.).
- ↑ E102 Tartrazine, FD&C yellow No.5. UK Food Guide. [dostęp 2008-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2021-02-11)]. (ang.).
- ↑ L. Eugene Arnold, Nicholas Lofthouse, Elizabeth Hurt, Artificial Food Colors and Attention-Deficit/Hyperactivity Symptoms: Conclusions to Dye for, „Neurotherapeutics”, 9 (3), 2012, s. 599–609, DOI: 10.1007/s13311-012-0133-x, PMID: 22864801, PMCID: PMC3441937 [dostęp 2026-06-01] (ang.).
- ↑ Tartrazyna (nr T0388) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
Bibliografia
- Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
- Food-Info.net: E102: Tartrazyna. [dostęp 2010-08-31].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.