Amprenawir

Amprenawir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) [(3S)-oksolan-3-ylo]N-[(2S,3R)-4-[(4-aminofenylo)sulfonylo-(2-metylopropylo)amino]-3-hydroksy-1-fenylobutan-2-ylo]karbaminian
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C25H35N3O6S
Masa molowa	505,63 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	161814-49-9
PubChem	65016
DrugBank	DB00701
SMILES CC(C)CN(CC(C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)OC2CCOC2)O)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)N
InChI InChI=1S/C25H35N3O6S/c1-18(2)15-28(35(31,32)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(29)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(30)34-21-12-13-33-17-21/h3-11,18,21,23-24,29H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,30)/t21-,23-,24+/m0/s1 InChIKey YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 49,1 mg/l[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704[3] 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05 AE05
Farmakokinetyka Działanie przeciwwirusowe Okres półtrwania 7,1–10,6h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 90% Metabolizm wątroba Wydalanie 75% z kałem, 14% z moczem w tym < 3% w postaci niezmienionej
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria C Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji ~430 L

Amprenawir – lek przeciwwirusowy będący inhibitorem proteazy HIV. Substancja ta, blokując enzym hamuje namnażanie się wirusa co spowalnia szerzenie się infekcji.

Amprenawir stosuje się w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi w leczeniu pacjentów powyżej 4 roku życia, zakażonych ludzkim wirusem niedoboru odporności typu 1 (HIV-1), czyli wirusem wywołującym zespół nabytego niedoboru nieodporności (AIDS).

• nadwrażliwość na substancję
• przyjmowanie ziela dziurawca

Najczęstsze działania niepożądane związane ze stosowaneim amprenawiru (obserwowane u więcej niż 1 pacjenta na 10) to:

• hipercholesterolemia
• ból głowy
• biegunka, wiatry, nudności, wymioty
• wysypka skórna
• męczliwość
• lipodystrofia
• martwica kości
• zespół reaktywacji układu odpornościowego

Leczenie amprenawirem powinien rozpoczynać lekarz mający doświadczenie w leczeniu zakażenia HIV.

• W przypadku osób powyżej 12 roku życia preparat podaje się doustnie zwykle w połączeniu z niską dawką rytonawiru. Zalecana dawka to 600mg dwa razy na dobę, podawane łącznie ze 100mg rytonawiru (także w 2 dawkach). W przypadku monoterapii dawka wynosi 1200mg amprenawiru na dzień.
• U dzieci w wieku 4–12 lat oraz pacjentów, których masa ciała nie przekracza 50kg, zalecana dawka zależy od masy ciała.

Należy zmniejszyć dawkę u pacjentów z zaburzoną czynnością wątroby, natomiast u pacjentów z ciężką jej niewydolnością nie należy łączyć z rytonawirem.

Żaden lek zawierający amprenawir nie posiada ważnego pozwolenia na dopuszczenie do obrotu na terenie Unii Europejskiej od października 2010 roku^[4].

• Agenerase (Amprenavir) – streszczenie EPAR dla ogółu społeczeństwa. European Medicines Agency.