Darunawir

Darunawir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-[(2S,3R)-4-[(4-aminofenylo)sulfonylo-(2-metylopropylo)amino]-3-hydroksy-1-fenylobutan-2-ylo]karbaminian [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-heksahydrofuro[2,3-b]furan-4-ylu]
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. darunavirum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe bezpostaciowe ciało stało
Wzór Hilla	C27H37N3O7S
Masa molowa	547,67 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	206361-99-1; 635728-49-3 (etanolan)
PubChem	213039
DrugBank	DB01264
SMILES
	CC(C)CN(CC(C(CC1=CC=CC=C1)NC(=O)OC2COC3C2CCO3)O)S(=O)(=O)C4=CC=C(C=C4)N
InChI
	InChI=1S/C27H37N3O7S/c1-18(2)15-30(38(33,34)21-10-8-20(28)9-11-21)16-24(31)23(14-19-6-4-3-5-7-19)29-27(32)37-25-17-36-26-22(25)12-13-35-26/h3-11,18,22-26,31H,12-17,28H2,1-2H3,(H,29,32)/t22-,23-,24+,25-,26+/m0/s1
	InChIKey
	CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	66,8 mg/l
Temperatura topnienia	74 °C
logP	1,8
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AE10
Farmakokinetyka
Biodostępność	82%
Okres półtrwania	15 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	95%
Wydalanie	7,7% z moczem, 41,2% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	doustna

Darunawir (łac. darunavirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, inhibitor proteaz, lek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Darunawir poprzez zablokowanie proteazy HIV-1 powoduje uwalnianie niedojrzałych postaci ludzkiego wirusa niedoboru odporności, które są niezakaźne^[3].

Zastosowanie

Jest przeznaczony do leczenia zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV-1) jednocześnie z innymi przeciwretrowirusowymi produktami leczniczymi u dorosłych pacjentów wcześniej intensywnie leczonych lekami przeciwretrowirusowymi, u których leczenie z użyciem więcej niż jednego schematu leczenia zawierającego inhibitor proteazy (PI) nie przyniosło rezultatów. Jest stosowany wyłącznie w połączeniu z rytonawirem^[4].

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[5].

Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[6].

Działania niepożądane

Może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: ból głowy, wymioty, biegunka, nudności, ból brzucha, zwiększona aktywność amylazy we krwi, wysypka, zmęczenie, zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych, hiperlipidemia^[4].

Przypisy

1 2 3 4 Darunavir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 213039 (ang.).
↑ Darunavir [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: SML0937 [dostęp 2026-08-19] .
1 2 3 4 5 6 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 189–190, ISBN 978-83-60135-94-5 .
1 2 Prezista 300 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Janssen-Cilag, 2008 [dostęp 2018-06-21] .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 20 [dostęp 2018-06-21] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 4 Darunavir, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 213039 (ang.).

[SA-2] Darunavir [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: SML0937 [dostęp 2026-08-19] .

[Podlewski-3] 1 2 3 4 5 6 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 189–190, ISBN 978-83-60135-94-5 .

[Prezista-4] 1 2 Prezista 300 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Janssen-Cilag, 2008 [dostęp 2018-06-21] .

[WHO-5] WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 20 [dostęp 2018-06-21] (ang.).

[Wykaz_2018-6] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]