Stawudyna

Stawudyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[(2R,5S)-5-(hydroksymetylo)-2,5-dihydrofuran-2-ylo]-5-metylopirymidyno-2,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. stavudinum
inne	1-(2,3-dideoksy-β-D-glicero-pent-2-enofuranozylo)-tymina, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoksytymidyna, d4T
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C10H12N2O4
Masa molowa	224,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	3056-17-5
PubChem	18283
DrugBank	DB00649
SMILES
	CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2C=CC(O2)CO
InChI
	InChI=1S/C10H12N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h2-4,7-8,13H,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m0/s1
	InChIKey
	XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	83 mg/ml
Temperatura topnienia	159–160 °C
logP	−0,72
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H373
Zwroty P	P260, P314
	NFPA 704
	1 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AF04, J05AR28
Farmakokinetyka
Biodostępność	78–99%
Okres półtrwania	1,5 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	śladowe
Wydalanie	95% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustna

Stawudyna, d4T (łac. stavudinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna nukleozydów, prolek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Stawudyna zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan stawidyny^[4]. Trójfosforan stawidyny jest kompetencyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV-1)^[4].

Zastosowanie

skojarzone leczeniu przeciwretrowirusowe u pacjentów zakażonych HIV

Jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[7]. Znajdowała się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) do roku 2015^[8]^[9].

Działania niepożądane

Podstawowym działaniem ubocznym stawudyny jest polineuropatia występująca u 15–20% chorych^[4]. Poza tym stawudyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: lipodystrofia, bezobjawowa hyperlaktatemia, zaburzenia depresyjne, zawroty głowy, niezwykłe marzenia senne, ból głowy, bezsenność, zaburzenia myślenia, senność, biegunka, ból brzucha, nudności, niestrawność, wysypka, świąd oraz zmęczenie^[5]

Przypisy

1 2 3 4 Stavudine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 18283 (ang.).
↑ Stavudine [PDF], karta charakterystyki produktu European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare, 3 kwietnia 2023, numer katalogowy: 201600840 [zarchiwizowane 2026-08-19] .
↑ 3′-Deoxy-2′,3′-didehydrothymidine [PDF], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, 20 grudnia 2025, numer katalogowy: AC454940000 [zarchiwizowane 2026-08-19] (ang.).
1 2 3 4 5 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 768–769, ISBN 978-83-60135-95-2 .
1 2 3 Zerit 15 mg kapsułki twarde Charakterystyka Produktu Leczniczego, Bristol-Myers Squibb, 2006 [dostęp 2018-06-20] .
↑ Drugs and Supplements Stavudine (Oral Route) [online], Mayo Foundation for Medical Education and Research, 1 marca 2017 [dostęp 2018-06-20] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2015, s. 12 [dostęp 2018-06-20] (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017 [dostęp 2018-06-20] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 4 Stavudine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 18283 (ang.).

[EDQM-2] Stavudine [PDF], karta charakterystyki produktu European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare, 3 kwietnia 2023, numer katalogowy: 201600840 [zarchiwizowane 2026-08-19] .

[TF-3] 3′-Deoxy-2′,3′-didehydrothymidine [PDF], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, 20 grudnia 2025, numer katalogowy: AC454940000 [zarchiwizowane 2026-08-19] (ang.).

[Podlewski-4] 1 2 3 4 5 Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 768–769, ISBN 978-83-60135-95-2 .

[Zerit-5] 1 2 3 Zerit 15 mg kapsułki twarde Charakterystyka Produktu Leczniczego, Bristol-Myers Squibb, 2006 [dostęp 2018-06-20] .

[Mayo-6] Drugs and Supplements Stavudine (Oral Route) [online], Mayo Foundation for Medical Education and Research, 1 marca 2017 [dostęp 2018-06-20] (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 kwietnia 2018 [zarchiwizowane 2019-11-23] .

[WHO2015-8] WHO Model List of Essential Medicines 19th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2015, s. 12 [dostęp 2018-06-20] (ang.).

[WHO2017-9] WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017 [dostęp 2018-06-20] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]