Symeprewir

Symeprewir

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-N-(cyklopropanosulfonylo)-2-({7-metoksy-8-metylo-2-[4-(propan-2-ylo)-1,3-tiazol-2-ilo]chinolin-4-ylo}oksy)-5-metylo-4,14-diokso-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradekahydrocyklopenta[c]cyklopropa[g][1,6]diazacyklotetradecyno-12a(1H)-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. simeprevirum
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe lub prawie biały proszek
Wzór Hilla	C38H47N5O7S2
Masa molowa	749,94 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	923604-59-5
PubChem	24873435
DrugBank	DB06290
SMILES CC1=C(C=CC2=C1N=C(C=C2O[C@@H]3C[C@@H]4[C@@H](C3)C(=O)N(CCCC/C=C\[C@@H]5C[C@]5(NC4=O)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6)C)C7=NC(=CS7)C(C)C)OC
InChI InChI=1S/C38H47N5O7S2/c1-21(2)30-20-51-35(40-30)29-18-32(26-13-14-31(49-5)22(3)33(26)39-29)50-24-16-27-28(17-24)36(45)43(4)15-9-7-6-8-10-23-19-38(23,41-34(27)44)37(46)42-52(47,48)25-11-12-25/h8,10,13-14,18,20-21,23-25,27-28H,6-7,9,11-12,15-17,19H2,1-5H3,(H,41,44)(H,42,46)/b10-8-/t23-,24-,27-,28-,38-/m1/s1 InChIKey JTZZSQYMACOLNN-VDWJNHBNSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 225 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H319, H361fd, H413 Zwroty P P202, P264, P273, P280, P305+P351+P338, P308+P313
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AP05
Farmakokinetyka Biodostępność 62%[3] Okres półtrwania 41 h[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 99,9%[3] Metabolizm wątrobowy (CYP3A4, CYP2C8, CYP2C19)[3] Wydalanie 1% z moczem, 91% z kałem[3]
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria C[3] Drogi podawania doustnie

Symeprewir (łac. simeprevirum) – wielofunkcyjny makrocykliczny organiczny związek chemiczny stosowany jako inhibitor proteazy serynowej w leczeniu wirusowego zapalenia wątroby typu C w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi.

Poprzez wybiórczne i odwracalne blokowanie miejsca aktywnego proteazy serynowej NS3/4A zakłóca hydrolizę poliproteiny wirusa zapalenia wątroby typu C, co uniemożliwia jego replikację^[3][4].

• przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu C u dorosłych w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi^[5]

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[6].

Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Nie są znane działania uboczne symeprewiru w monoterapii, natomiast jego działaniami ubocznymi w terapii skojarzonej z rybawiryną, z rybawiryną i sofosbuwirem oraz z rybawiryną i peginterferonem α występującymi u ponad 5% pacjentów były nudności, wysypka, świąd, duszność, zaparcie, reakcje fotoalergiczne i zwiększenie stężenia bilirubiny w osoczu^[5].