Cyprofloksacyna

Cyprofloksacyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 1-cyklopropylo-6-fluoro-4-okso-7-piperazyn-1-ylo-chinolino-3-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia ciprofloksacyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
jasnożółty proszek
Wzór Hilla	C17H18FN3O3
Masa molowa	331,38 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	85721-33-1
PubChem	2764
DrugBank	APRD00424
SMILES C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O
InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) InChIKey MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[1] Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Dawka śmiertelna LD50 207 mg/kg (szczur, dożylnie)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MA02, S01AX13, S02AA15, S03AA07
Farmakokinetyka Biodostępność 69% Okres półtrwania 4 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, krople do oczu i uszu

Cyprofloksacyna, ciprofloksacyna – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk z grupy chinolonów II generacji (fluorochinolonów), o działaniu bakteriobójczym, wykazujący swoje działanie poprzez hamowanie bakteryjnej topoizomerazy DNA i gyrazy DNA. Jest najsilniej działającym lekiem wśród fluorochinolonów. Wydalana głównie w postaci niezmienionej z moczem i częściowo z kałem, osiągając w nich duże stężenia^[2].

• Haemophilus influenzae
• Salmonella, Shigella
• dwoinka rzeżączki
• pałeczka ropy błękitnej
• pałeczka okrężnicy
• gronkowiec złocisty
• prątki gruźlicy i prątki atypowe
• enterobakterie
• Bartonella^[3]

Cyprofloksacyna działa szczególnie silnie wobec bakterii Gram-ujemnych (wobec innych wykazuje zmienną aktywność).

Leczenie zakażeń drobnoustrojami wrażliwymi na cyprofloksacynę. Stosowana jest głównie w leczeniu zakażeń układu moczowego. Z uwagi na to, że dobrze przenika do płuc, gruczołu krokowego, kości, płynu mózgowo-rdzeniowego, migdałków podniebiennych, jest stosowana w zakażeniach tych narządów. Jest skuteczna również w leczeniu duru brzusznego i zakażeń wąglikiem.

• nadwrażliwość na lek
• ciąża i okres karmienia piersią
• dzieci i młodzież do 18 roku życia
• szczególną ostrożność należy zachować w przypadku osób:
  • w podeszłym wieku
  • z miażdżycą tętnic mózgu
  • z niewydolnością wątroby
  • leczonych teofiliną, lekami przeciwkrzepliwymi, cyklosporyną
  • chorych na padaczkę

• ze strony układu pokarmowego
  • nudności
  • wymioty
  • brak łaknienia
  • podwyższenie stężenia AlAT i AspAT
• ze strony ośrodkowego układu nerwowego
  • uczucie oszołomienia
  • bóle i zawroty głowy
  • omamy
  • drgawki
• ze strony skóry
  • pokrzywka
  • nadwrażliwość na światło
• ze strony narządów ruchu:
  • możliwość uszkodzenia (lub nawet zerwania) ścięgna Achillesa

Zwykle stosuje się doustnie dwa razy na dobę w dawce 250–750 mg lub dożylnie 200–400 mg co 12 godzin.

W trakcie leczenia nie powinno się prowadzić pojazdów ani obsługiwać maszyn. Należy również spożywać duże ilości płynów, aby uniknąć ryzyka krystalurii (wytrącania się substancji w drogach moczowych).

W handlu cyprofloksacyna dostępna jest w preparatach: Cifran, Ciphin, Ciplox, Ciprinol, Ciprobay, Cipronex, Cipropol, Ciprum i Proxacin. Ponadto produkowany jest Cetraxal do stosowania miejscowego przy zapaleniu ucha oraz Ciloxan i Proxacin stosowane do oka.