Gallopamil

Gallopamil
	enancjomery gallopamilu: (R) na górze (S) na dole
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-[2-(3,4-dimetoksyfenylo)etylo-metyloamino]-2-propan-2-ylo-2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)pentanonitril
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. gallopamillum
inne	metoksywerapamil
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C28H40N2O5
Masa molowa	484,62 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	16662-47-8
PubChem	1234
DrugBank	DB12923
SMILES
	CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C(=C2)OC)OC)OC
InChI
	InChI=1S/C28H40N2O5/c1-20(2)28(19-29,22-17-25(33-6)27(35-8)26(18-22)34-7)13-9-14-30(3)15-12-21-10-11-23(31-4)24(16-21)32-5/h10-11,16-18,20H,9,12-15H2,1-8H3
	InChIKey
	XQLWNAFCTODIRK-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorowodorek gallopamilu
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	1 0 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C08DA02
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	90%
Biodostępność	15–25%
Okres półtrwania	3,5–8 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	92%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	50% z moczem, 50% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustna

Gallopamil (łac. gallopamillum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, lek stosowany w leczeniu choroby niedokrwiennej serca, o działaniu blokującym kanały wapniowe typu L.

Mechanizm działania

Gallopamil jest antagonistą kanału wapniowego działającym na kanały wapniowe typu L^[5] (CACNA1C) zlokalizowane w tkance mięśniowej poprzecznie prążkowanej typu sercowego oraz miocytach mięśni gładkich naczyń krwionośnych^[6]. Dodatkowo gallopamil wykazuje działanie antyarytmiczne^[5]. Wpływ na przewodnictwo w węźle przedsionkowo-komorowym ma jedynie enancjomer S^[7], a maksymalne stężenie leku w surowicy krwi następuje po 1–2 godzinach od podania^[3].

Zastosowanie

W 2016 roku gallopamil nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[8].

Działania niepożądane

Gallopamil może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)^[3]:

bradykardia
blok przewodnictwa zatokowo-przedsionkowego
blok przewodnictwa przedsionkowo-komorowego
hipotensja
hipotensja ortostatyczna
uderzenia gorąca
zaczerwienienie skóry
dyspepsja
zaparcie
nudności
nadwrażliwość skórna
podwyższenie aktywności aminotransferazy asparaginianowej w osoczu krwi
podwyższenie aktywności aminotransferazy alaninowej w osoczu krwi
podwyższenie aktywności fosfatazy alkalicznej w osoczu krwi
zawroty głowy
parestezje
skurcz oskrzeli
ból głowy
nerwowość
zmęczenie

Przypisy

↑ Gallopamil [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M5644 [dostęp 2016-04-16] .
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (±)-Methoxyverapamil Hydrochloride SC-202706. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-16]. (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Zusammensetzung der Merkmale des Arzneimittels/SmPC Procorum, 50 mg Filmtablette (Charakterystyka Produktu Leczniczego Procorum 50 mg). imedikament.de. [dostęp 2016-04-16]. (niem.).
↑ A.E. Mutlib, W.L. Nelson. Pathways of gallopamil metabolism. Regiochemistry and enantioselectivity of the N-dealkylation processes. „Drug Metab Dispos”. 18 (3). s. 331–337. PMID: 1974195.
1 2 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 343. ISBN 978-83-60135-94-5.
↑ Rafał Rola, Danuta Ryglewicz. Kanałopatie neuronalne. „Postępy Nauk Medycznych”, s. 51–59, 2012.
↑ A.S. Gross, M. Eichelbaum, K. Mörike, G. Mikus. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. „Br J Clin Pharmacol”. 49 (2), s. 132–138, 2000. DOI: 10.1046/j.1365-2125.2000.00115.x. PMID: 10671907. PMCID: PMC2014898.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-16].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Gallopamil [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M5644 [dostęp 2016-04-16] .

[SCB-2] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (±)-Methoxyverapamil Hydrochloride SC-202706. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-16]. (ang.).

[Procorum-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Zusammensetzung der Merkmale des Arzneimittels/SmPC Procorum, 50 mg Filmtablette (Charakterystyka Produktu Leczniczego Procorum 50 mg). imedikament.de. [dostęp 2016-04-16]. (niem.).

[Mutlib-4] A.E. Mutlib, W.L. Nelson. Pathways of gallopamil metabolism. Regiochemistry and enantioselectivity of the N-dealkylation processes. „Drug Metab Dispos”. 18 (3). s. 331–337. PMID: 1974195.

[Podlewski-5] 1 2 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 343. ISBN 978-83-60135-94-5.

[Rola-6] Rafał Rola, Danuta Ryglewicz. Kanałopatie neuronalne. „Postępy Nauk Medycznych”, s. 51–59, 2012.

[Gross-7] A.S. Gross, M. Eichelbaum, K. Mörike, G. Mikus. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. „Br J Clin Pharmacol”. 49 (2), s. 132–138, 2000. DOI: 10.1046/j.1365-2125.2000.00115.x. PMID: 10671907. PMCID: PMC2014898.

[Wykaz_2016-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-16].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]