Sparfloksacyna

Sparfloksacyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 5-amino-1-cyklopropylo-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3,5-dimetylo-1-piperazynylo)-4-oksochinolino-3-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. sparfloxacinum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	jasnożółty proszek
Wzór Hilla	C19H22F2N4O3
Masa molowa	392,41 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	110871-86-8
PubChem	60464
DrugBank	APRD01231
SMILES
	CC1CN(CC(N1)C)C2=C(C3=C(C(=C2F)N)C(=O)C(=CN3C4CC4)C(=O)O)F
InChI
	InChI=1S/C19H22F2N4O3/c1-8-5-24(6-9(2)23-8)17-13(20)15(22)12-16(14(17)21)25(10-3-4-10)7-11(18(12)26)19(27)28/h7-10,23H,3-6,22H2,1-2H3,(H,27,28)/t8-,9+
	InChIKey
	DZZWHBIBMUVIIW-DTORHVGOSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	265 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Numer RTECS	VB1986500
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01MA09
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	92%
Okres półtrwania	16–30 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	45%
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Sparfloksacyna (łac. sparfloxacinum) – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk należący do III generacji fluorochinolonów. Działa na bakterie Gram-ujemne, ale w odróżnieniu od chinolonów starszych generacji wykazuje też aktywność wobec bakterii Gram-dodatnich oraz patogenów atypowych.

Mechanizm działania

Hamuje podjednostkę A enzymu bakteryjnego – gyrazy DNA, a także topoizomerazę IV. Gyraza jest odpowiedzialna za naprawę nici DNA, a także pozwala przybrać jej kształt podwójnej helisy. Zahamowanie aktywności gyrazy DNA prowadzi do zniesienia replikacji DNA, zatrzymania metabolizmu bakterii i w rezultacie następuje śmierć komórki^[3].

Farmakokinetyka

Lek dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego (pokarm może spowolnić wchłanianie). Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 16–30 godzin. Lek jest metabolizowany w wątrobie, gdzie ulega sprzężeniu z kwasem glukuronowym. Dostępność biologiczna leku wynosi 92%. Wiąże się z białkami osocza w 45%.

Wskazania

Zapalenia płuc i zakażenia bakterią Chlamydia pneumoniae. Jej stosowanie jest ograniczone przez liczne działania niepożądane – głównie zaburzenia rytmu serca i nadwrażliwość na światło.

Działania niepożądane

utrata łaknienia
zaburzenia smaku
nudności
wymioty
biegunka
odczyny uczuleniowe
fotodermatozy^[4]
bóle i zawroty głowy

Postacie handlowe

Zagam – tabletki powlekane 200 mg

Przypisy

1 2 Sparfloksacyna (nr 56968) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-18].
↑ Sparfloksacyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 56968 [dostęp 2017-03-18] .
↑ Sparfloxacin – NextBio [online], NextBio [dostęp 2009-07-05] .
↑ C.C. Pierfitte C.C., R.J.R.J. Royer R.J.R.J., N.N. Moore N.N., B.B. Bégaud B.B., The link between sunshine and phototoxicity of sparfloxacin, „British Journal of Clinical Pharmacology”, 49 (6), 2000, s. 609–612, PMID: 10848726 .

Bibliografia

WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 989–992, ISBN 83-200-2646-6 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] 1 2 Sparfloksacyna (nr 56968) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-18].

[2] Sparfloksacyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 56968 [dostęp 2017-03-18] .

[3] Sparfloxacin – NextBio [online], NextBio [dostęp 2009-07-05] .

[pmid10848726-4] C.C. Pierfitte C.C., R.J.R.J. Royer R.J.R.J., N.N. Moore N.N., B.B. Bégaud B.B., The link between sunshine and phototoxicity of sparfloxacin, „British Journal of Clinical Pharmacology”, 49 (6), 2000, s. 609–612, PMID: 10848726 .

[1]

[2]

[3]

[4]