Kanamycyna

Kanamycyna A
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminometylo)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy-2-hydroksycykloheksylo]oksyoksano-3,4,5-triol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. kanamycini monosulfas, kanamycini sulfas acidus (siarczan kanamycyny)
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C18H36N4O11
Masa molowa	484,50 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59-01-8
PubChem	6032
DrugBank	DB01172
SMILES
	C1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CN)O)O)O)O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)N)O)N
InChI
	InChI=1S/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-/m1/s1
	InChIKey
	SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N
Właściwości
Wartości pK	pKBH+ 9,16; pKBH22+ 8,27; pKBH33+ 7,52; pKBH44+ 6,28;
Skręcalność właściwa [α]D	+146° (24 °C, 0,1 N H2SO4)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	siarczan kanamycyny
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H360
Zwroty P	P201, P202, P280, P308+P313, P405, P501
Numer RTECS	WK1962000
Dawka śmiertelna	LD50 583 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A07AA08, J01GB04, S01AA24
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Okres półtrwania	2,5 h

Kanamycyna (łac. kanamycinum) – mieszanina organicznych związków chemicznych będących antybiotykami aminoglikozydowymi, wytwarzana w oparciu o mikroorganizmy z gatunku Streptomyces kanamyceticus. Mikroorganizmy te wyizolowali z hodowli bakterii glebowych po raz pierwszy w 1956 roku japońscy badacze pod kierunkiem Hamao Umezawy. Nadana przez nich nazwa gatunkowa (oraz nazwa antybiotyku) wywodzi się od japońskiego wyrazu kana, oznaczającego barwę złotą – taką ma kolonia Streptomyces kanamyceticus^[4]. Mieszanina składa się głównie z kanamycyny A (której sól w postaci siarczanu była stosowana w preparatach leczniczych) oraz w mniejszych ilościach z kanamycyny B i kanamycyny C^[2].

Kanamycyna odznacza się silną bakteriobójczością, szczególnie wobec bakterii Gram-ujemnych (w tym pałeczki okrężnicy, pałeczki zapalenia płuc, Proteus spp., Neisseria spp., Pasteurella multocida) i niektórych Gram-dodatnich (na przykład Corynebacterium spp., Bacillus anthracis, gronkowców), oraz na prątek gruźlicy (Mycobacterium tuberculosis). Znajduje zastosowanie także w zwalczaniu zakażeń szpitalnych, posocznicy, a także w lecznictwie weterynaryjnym^[4].

Kanamycyna w postaci iniekcji stosowana jest w leczeniu ciężkich zakażeń bakteryjnych obejmujących różne części ciała, w których inne leki mogą okazać się nieskuteczne. Lek ten przeznaczony jest wyłącznie do krótkotrwałego stosowania (zazwyczaj od 7 do 10 dni). Lek ten nie jest jednak skuteczny w przypadku przeziębienia, grypy ani innych zakażeń wirusowych^[5].

Do częstych działań niepożądanych należą problemy ze słuchem i równowagą. Mogą wystąpić również zaburzenia czynności nerek z powodu jej neurotoksycznego działania. Ryzyko wystąpienia tych działań niepożądanych może być większe u pacjentów w podeszłym wieku oraz u noworodków. Nie zaleca się stosowania kanamycyny w okresie ciąży, gdyż może ona zaszkodzić dziecku. Jej stosowanie podczas karmienia piersią jest prawdopodobnie bezpieczne^[6]. Kanamycyna należy do grupy antybiotyków aminoglikozydowych i w praktyce klinicznej wykazuje ona najsłabsze działanie przeciwbakteryjne spośród wszystkich związków tej grupy, co częściowo wynika z jej większej toksyczności w porównaniu z innymi aminoglikozydami. Mechanizm jej działania polega na hamowaniu produkcji białek niezbędnych do przeżycia bakterii^[4]^[5].

W 2019 roku usunięto kanamycynę z Listy Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia. Lek nie jest już dostępny w sprzedaży w Stanach Zjednoczonych^[4].

Uwagi

↑ Wszystkie wartości pK dotyczą siarczanu kanamycyny A w stężeniu 1–3 mM i zostały otrzymane poprzez miareczkowanie potencjometryczne w temperaturze 25 °C z dodatkiem 0,1 M chlorku sodu jako elektrolitu podstawowego. Wartości dotyczą protonowania grup aminowych w kolejności: C6′ (pierścień A), C1 (pierścień B), C3″ (pierścień C), C3 (pierścień B).

Przypisy

1 2 3 4 YanetY. Fuentes-Martínez YanetY., CarolinaC. Godoy-Alcántar CarolinaC., FelipeF. Medrano FelipeF., AlexanderA. Dikiy AlexanderA., Anatoly K.A.K. Yatsimirsky Anatoly K.A.K., Protonation of kanamycin A: Detailing of thermodynamics and protonation sites assignment, „Bioorganic Chemistry”, 38 (4), 2010, s. 173–180, DOI: 10.1016/j.bioorg.2010.04.003 (ang.).
1 2 3 5329. Kanamycin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 979, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
↑ Kanamycin sulfate [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: 60615 [dostęp 2026-08-11] .
1 2 3 4 Kantrex: Package Insert / Prescribing Info, [w:] Drugs.com [online] [dostęp 2026-06-13] (ang.).
1 2 Kanamycin (By injection), [w:] PubMed Health [online], National Center for Biotechnology Information, 1 września 2017 [zarchiwizowane 2017-09-10] (ang.).
↑ Kanamycin Pregnancy and Breastfeeding Warnings, [w:] Drugs.com [online] [dostęp 2026-06-13] (ang.).

Bibliografia

Krzysztof WłodzimierzK.W. Zieliński Krzysztof WłodzimierzK.W., Słownik pochodzenia nazw i określeń medycznych, HannaH. Zalewska-Jura (oprac.), Bielsko-Biała: α-Medica Press, 2004, ISBN 83-88778-67-6 .
Kanavet 25%, ScanVet [zarchiwizowane 2010-02-27] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[BH-1] Wszystkie wartości pK dotyczą siarczanu kanamycyny A w stężeniu 1–3 mM i zostały otrzymane poprzez miareczkowanie potencjometryczne w temperaturze 25 °C z dodatkiem 0,1 M chlorku sodu jako elektrolitu podstawowego. Wartości dotyczą protonowania grup aminowych w kolejności: C6′ (pierścień A), C1 (pierścień B), C3″ (pierścień C), C3 (pierścień B).

[Fuentes-2] 1 2 3 4 YanetY. Fuentes-Martínez YanetY., CarolinaC. Godoy-Alcántar CarolinaC., FelipeF. Medrano FelipeF., AlexanderA. Dikiy AlexanderA., Anatoly K.A.K. Yatsimirsky Anatoly K.A.K., Protonation of kanamycin A: Detailing of thermodynamics and protonation sites assignment, „Bioorganic Chemistry”, 38 (4), 2010, s. 173–180, DOI: 10.1016/j.bioorg.2010.04.003 (ang.).

[Merck-3] 1 2 3 5329. Kanamycin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 979, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-4] Kanamycin sulfate [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: 60615 [dostęp 2026-08-11] .

[drugs-5] 1 2 3 4 Kantrex: Package Insert / Prescribing Info, [w:] Drugs.com [online] [dostęp 2026-06-13] (ang.).

[archive-6] 1 2 Kanamycin (By injection), [w:] PubMed Health [online], National Center for Biotechnology Information, 1 września 2017 [zarchiwizowane 2017-09-10] (ang.).

[drugs02-7] Kanamycin Pregnancy and Breastfeeding Warnings, [w:] Drugs.com [online] [dostęp 2026-06-13] (ang.).

[a]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]