Budezonid

Budezonid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 22-(RS)-16α,17-[(RS)-butylidenobis(oksy)]-11β,21-dihydroksypregna-1,4-dien-3,20-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. budesonidum[1]
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały krystaliczny proszek[2]
Wzór Hilla	C25H34O6
Masa molowa	430,53 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51333-22-3
PubChem	5281004
DrugBank	DB01222
SMILES CCCC1OC2CC3C4CCC5=CC(=O)C=CC5(C4C(CC3(C2(O1)C(=O)CO)C)O)C
InChI InChI=1S/C25H34O6/c1-4-5-21-30-20-11-17-16-7-6-14-10-15(27)8-9-23(14,2)22(16)18(28)12-24(17,3)25(20,31-21)19(29)13-26/h8-10,16-18,20-22,26,28H,4-7,11-13H2,1-3H3/t16-,17-,18-,20+,21?,22+,23-,24-,25+/m0/s1 InChIKey VOVIALXJUBGFJZ-KWVAZRHASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny: 0,014 mg/l[3] w innych rozpuszczalnikach łatwo rozpuszczalny w dichlorometanie, dość trudno w etanolu[1] Temperatura rozkładu 226 °C[3] logP 3,3[3]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H317, H361d, H372, H412 Zwroty P P202, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P308+P313 Numer RTECS TU3723000 Dawka śmiertelna LD50 400 mg/kg mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A07EA06, D07AC09, R01AD05, R03BA02, R03AK07, R03AK12, R03AK15
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne, rozszerzające oskrzela Procent wchłaniania 100% (doustnie) Biodostępność 38% (wziewne) 10–20% (doustnie) Okres półtrwania 2–3,6 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 85–90% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria B/C Drogi podawania wziewnie, doustnie, miejscowo Objętość dystrybucji 3 l/kg

Budezonid (łac. budesonidum) – organiczny związek chemiczny. syntetyczny kortykosteryd o bardzo silnym miejscowym działaniu przeciwalergicznym i przeciwzapalnym. Jest mieszaniną dwóch diastereoizomerów: 22R i 22S. Budezonid 22R charakteryzuje się większą lipofilnością, ma 2-krotnie większą objętość dystrybucji i 2-krotnie większy klirens osoczowy. Wykazuje silniejsze działanie przeciwzapalne. Budezonid jest metabolizowany w wątrobie do metabolitów o małej aktywności z udziałem izoenzymu CYP3A4 cytochromu P450.

Wpływa objawowo na rozwój zapalenia nie działając na przyczynę.

Zmniejsza gromadzenie leukocytów i ich adhezję do śródbłonka, hamuje proces fagocytozy i rozpad lizosomów. Zmniejsza liczbę limfocytów, eozynofili, monocytów. Blokuje wydzielanie histaminy i leukotrienów zależne od IgE. Hamuje syntezę i uwalnianie cytokin: interferonu gamma, interleukin IL-1, IL-2, IL-3, IL-6, TNF-α, GM-CSF.

Hamuje aktywność fosfolipazy A2 – nie dopuszcza do uwalniania kwasu arachidonowego, a w konsekwencji do syntezy mediatorów zapalenia.

Hamuje przepuszczalność naczyń kapilarnych, zmniejsza obrzęk.

Powoduje zmniejszenie skurczu oskrzeli i reaktywności oskrzeli na histaminę i metacholinę u osób nadwrażliwych.

Wziewnie:

• profilaktyka i leczenie zaostrzeń astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc

Donosowo:

• katar sienny
• naczynioruchowy nieżyt nosa
• sarkoidoza
• polipy nosa
• zwiększona oporność na β-mimetyki
• obrzęk płuc wywołany działaniem chloru, fosgenu i in.

Doustnie:

• choroba Leśniowskiego-Crohna o łagodnym i umiarkowanym nasileniu
• wrzodziejące zapalenie jelita grubego

• nadwrażliwość na lek
• stan astmatyczny
• zakażenia bakteryjne, wirusowe, grzybicze przewodu pokarmowego
• równoległe stosowanie doustnego budezonidu i inhibitorów izoenzymu CYP3A cytochromu P450 np. ketokonazol, sok grejpfrutowy

Ostrożnie:

• gruźlica
• nadciśnienie tętnicze
• cukrzyca
• osteoporoza
• choroba wrzodowa
• psychozy
• niewydolność serca
• jaskra
• zaćma
• niedawno wykonane zabiegi zespoleń jelitowych
• dodatni wywiad rodzinny w kierunku cukrzycy lub jaskry
• chrypka

Wziewnie:

• pieczenie błony śluzowej nosa lub gardła
• chrypka
• kandydoza jamy ustnej i gardła
• krwawienie z nosa
• skurcz oskrzeli
• osutka
• pokrzywka
• obrzęk naczynioruchowy
• niepokój
• zaburzenia depresyjne
• nadpobudliwość nerwowa
• zaburzenia zachowania
• zaburzenie czynności nadnerczy

Doustnie:

• kołatanie serca
• zahamowanie wydzielania ACTH i kortyzolu
• zespół Cushinga
• dyspepsja
• osutka
• pokrzywka
• skurcze mięśni
• drżenia
• zaburzenia ostrości wzroku
• upośledzenie odporności na zakażenia
• zaburzenia miesiączkowania
• obrzęki
• nadciśnienie tętnicze
• zaniki skóry
• upośledzenie gojenia się ran
• hipokaliemia
• retencja sodu
• zwiększona glukoneogeneza
• osteoporoza
• zanik mięśni
• opóźnienie wzrostu u dzieci
• zaburzenia gospodarki węglowodanowej
• uczynnienie zakażeń
• zaostrzenie zaburzeń psychicznych
• jaskra
• zaćma
• wzmożone ciśnienie śródczaszkowe

Preparaty dostępne w Polsce (2020); wszystkie na receptę^[4]

Preparaty proste: BDS N, Benodil, Budelin Novolizer, Budenofalk, Budesonide, Budezonid, Budiair, Budixon Neb, Cortiment MMX, Entocort, Miflonide Breezhaler, Nebbud, Pulmicort, Pulmicort Turbuhaler, Ribuspir, Tafen

Preparaty złożone: Airbufo Forspiro, Bufomix Easyhaler, DuoResp Spiromax, Symbicort, Symbicort Turbuhaler (budezonid + formoterol)

• prednizolon
• prednizon

• Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 106–107, ISBN 83-7430-060-4 .