Diklofenak

Diklofenak

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-[2-(2,6-dichloroanilino)fenylo]octowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. diclofenacum kalicum, diclofenacum natricum inne kwas o-N-(2,6-dichlorofenylo)aminofenylooctowy
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C14H11Cl2NO2
Masa molowa	296,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	15307-86-5 15307-79-6 (sól sodowa) 15307-81-0 (sól potasowa)
PubChem	3033
DrugBank	DB00586
SMILES OC(=O)CC1=C(NC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=CC=C1
InChI InChI=1S/C14H11Cl2NO2/c15-10-5-3-6-11(16)14(10)17-12-7-2-1-4-9(12)8-13(18)19/h1-7,17H,8H2,(H,18,19) InChIKey DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,37 mg/l[1] Temperatura topnienia 283–285 °C[1] logP 4,51[1] Wartość pK pKa 4,15[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] sól sodowa diklofenaku Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H361d, H372, H411 Zwroty P P202, P260, P264, P273, P280, P301+P310 Numer RTECS AG6310000 Dawka śmiertelna LD50 53 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2]
Podobne związki
Podobne związki	kwas meklofenamowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D11AX18, M01AB05, M01AB55, M02AA15, S01BC03, S01CC01
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe Procent wchłaniania 100% (doustnie) Biodostępność 50–60%[3] Okres półtrwania 2 h (krew), 3–6 h (płyn stawowy)[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 99,7%[3] Metabolizm wątrobowy Wydalanie 65% z moczem i 35% z kałem[1]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, doodbytniczo, dożylnie, domięśniowo, miejscowo Objętość dystrybucji 1,3 l/kg

Diklofenak (łac. diclofenacum) – organiczny związek chemiczny, niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ). pochodna kwasu aminofenylooctowego o silnym działaniu przeciwzapalnym, przeciwbólowym i przeciwgorączkowym, wykazująca też działanie bakteriobójcze.

Działanie leku polega głównie na hamowaniu cyklooksygenaz: w większym stopniu indukowalnej (COX-2), odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn prozapalnych w miejscu zapalenia, niż konstytutywnej (COX-1), odpowiedzialnej za syntezę prostaglandyn spełniających funkcję fizjologiczne w przewodzie pokarmowym i nerkach (powinowactwo do (COX-2) porównywalne z celekoksybem). Z przewodu pokarmowego wchłania się szybko i całkowicie. Maksymalne stężenie w osoczu osiąga w ciągu 1–2 h, a w płynie stawowym po 2–4 h. Stężenia w osoczu pozostają w zależności liniowej od dawki. Okres półtrwania we krwi i płynie stawowym wynosi 2 h. W 99,7% wiąże się z białkiem osocza, głównie albuminami. Wydala się prawie całkowicie w ciągu 12 h, ok. 60% z moczem i 33% z kałem, głównie w postaci glukuronianów. Hamuje agregację płytek krwi (słabiej i krócej niż kwas acetylosalicylowy).

Diklofenak działa bakteriobójczo na liczne szczepy bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych^[4].

Jako lek przeciwbólowy i przeciwzapalny w reumatoidalnym zapaleniu stawów i innych chorobach układowych tkanki łącznej, zesztywniającym zapaleniu stawów kręgosłupa i innych seronegatywnych spondyloartropatiach, w ataku dny moczanowej, chorobie zwyrodnieniowej stawów obwodowych kręgosłupa. Również w zapobieganiu i leczeniu bólu pooperacyjnego, leczeniu zmian urazowych, przeciążeniowych i zapalnych tkanek okołostawowych: ścięgien, więzadeł, mięśni, torebek stawowych, kaletek maziowych i pochewek ścięgnistych. Ponadto w nerwobólach, zespołach korzeniowych, bólach miesiączkowych, zapaleniu przydatków, wspomagająco w otolaryngologii. W okulistyce zewnętrznie w zapaleniu przedniego odcinka gałki ocznej i po operacji usunięcia zaćmy w celu zapobieżenia wystąpienia obrzęku torbielowatego plamki, w zapobieganiu śródoperacyjnemu zwężeniu źrenic.

• Nadwrażliwość na diklofenak i inne NLPZ, choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy, astma aspirynowa, upośledzenie czynności wątroby, niewydolność nerek, porfiria. Przeciwwskazany również u dzieci do 12 roku życia.

• U osób ze stwierdzoną zastoinową niewydolnością serca [klasy II-IV wg klasyfikacji Nowojorskiego Towarzystwa Kardiologicznego (NYHA)], chorobą niedokrwienną serca, chorobą tętnic obwodowych lub chorobą naczyń mózgowych. U tych pacjentów należy dokonać weryfikacji leczenia^[5].
• U pacjentów z istotnymi czynnikami ryzyka zdarzeń sercowo-naczyniowych (jak nadciśnienie tętnicze, hiperlipidemia, cukrzyca, palenie tytoniu) należy ostrożnie rozważyć rozpoczęcie leczenia diklofenakiem^[5].

Może zwiększyć stężenie litu i digoksyny we krwi. Zwiększa toksyczność metotreksatu i nefrotoksyczność cyklosporyny. Zwiększa stężenie potasu w razie równoczesnego stosowania leków moczopędnych. Stosowany równocześnie z innymi NLPZ i (lub) kortykosteroidami zwiększa ryzyka krwawienia z przewodu pokarmowego.

Przewód pokarmowy

odbijanie, niestrawność, nudności, bóle w nadbrzuszu, wzdęcia, wiatry, biegunka, zaparcie, brak łaknienia; może również uczynnić chorobę wrzodową żołądka lub dwunastnicy i w konsekwencji spowodować krwawienie z przewodu pokarmowego (smoliste stolce, niedokrwistość). W pojedynczych przypadkach może spowodować zaostrzenie wrzodziejącego zapalenia okrężnicy lub choroby Leśniowskiego i Crohna, a także niespecyficzne krwotoczne zapalenie okrężnicy. Rzadko upośledza czynność wątroby, co objawia się zwiększoną aktywnością aminotransferaz w surowicy (podczas długotrwałego stosowania kontrolować czynność wątroby).

Nerki

ostra niewydolność nerek, krwiomocz, białkomocz, śródmiąższowe zapalenie nerek, zespół nerczycowy, martwica brodawek nerkowych.

Skóra

uczuleniowe reakcje skórne, osutka, pokrzywka, rzadko wielopostaciowy rumień wysiękowy, plamica, zespół Stevensa-Johnsona, zespół Lyella, erytrodermia, wypadanie włosów.

Układ sercowo-naczyniowy

zwiększenie ryzyka występowania działań niepożądanych ze strony układu sercowo-naczyniowego^[5].

Ponadto bóle i zawroty głowy, osłabienie, zmęczenie, rozdrażnienie, depresja, zaburzenia snu, zatrzymanie płynów, obrzęki, parestezje, zaburzenia równowagi. W długotrwałym leczeniu może wystąpić niedokrwistość, leukopenia, małopłytkowość oraz zapalenie trzustki. Podawany preparat może powodować reakcje miejscowe (podrażnienie, uczucie parcia, pieczenie) Stosowany na skórę (też w jonoforezie i fonoforezie) może powodować zaczerwienienia, świąd, osutkę. Przedawkowanie nie daje typowego obrazu klinicznego. Brak antidotum i leczenia swoistego. Stosować leczenie objawowe oraz płukanie żołądka, podawać węgiel aktywowany.

W I i II trymestrze kategoria B (Badania na zwierzętach nie wskazują na istnienie ryzyka dla płodu, ale nie przeprowadzono badań z grupą kontrolną u ludzi lub badania na zwierzętach wykazały działanie niepożądane na płód, ale badania na grupie kobiet ciężarnych nie potwierdziły istnienia ryzyka dla płodu). W III trymestrze kategoria D (istnieją dowody na niekorzystne działanie leku na płód, ale w pewnych sytuacjach klinicznych potencjalne korzyści z jego zastosowania przewyższają ryzyko, np. w stanach zagrażających życiu lub chorobach, w których inne, bezpieczne leki nie mogą być zastosowane lub są nieskuteczne) – możliwość przedwczesnego zamknięcia przewodu tętniczego oraz zahamowanie kurczliwości macicy. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

Dopuszczone w Polsce do obrotu preparaty proste zawierające diklofenak (w postaci czystej albo w postaci soli sodowej, potasowej, dietyloamoniowej albo epolaminowej; stan na czerwiec 2026)^[6]:

Preparaty złożone^[6]:

• Arthrotec (z mizoprostolem)
• DicloDuo Combi (z omeprazolem)
• Diclovit (z chlorowodorkiem tiaminy, chlorowodorkiem pirydoksyny i cyjanokobalaminą)
• Venogel (z escyną i trybenozydem)

• Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, wyd. 17, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 203–204, ISBN 83-85632-82-4 .
• Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 241–243, ISBN 978-83-200-3725-8 .